Naslov
Priprava makrocikličkih spojeva s orto-vanilinom
(Preparation of macrocyclic compounds derived from ortho-vanilin)

Autori
Valentina Novački

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Odjel za kemiju

Mjesto
Osijek

Datum
27.09

Godina
2019

Stranica
34

Mentor
Balić, Tomislav

Ključne riječi
o-vanilin, dialdehidi, p-fenildiamin, makrocikličke Schiffove baze
(o-vanillin, dialdehydes, p-phenilenediamine, macrocyclic Schiff bases)

Sažetak
Makrociklički spojevi pripravljeni s orto-vanilinom vrsta su Schiffovih baza. Nastali su kondenzacijom unaprijed priređenih dialdehida orto-vanilina i p-fenildiamina. Aldehidi u dialdehidu o-vanilina su povezani međusobno CH2 –skupinama čiji broj može varirati od 4 do 7. Dialdehidi su pripravljeni reakcijom α, ωdibromalkana koji reagiraju s o-vanilinom pri povišenoj temperaturi u DMF-u kao otapalu. Makrocikličke Schiffove baze nastaju u blago kiselom mediju(anhidrida octene kiseline) u metanolu kao otapalu. Za nastajanje Schiffovih baza najvažniji su pH uvjeti medija u kojemu ona nastaje. Kako bi kondenzacija dialdehida o-vanilina i p-fenilendiamina u makrocikličku Schiffovu bazu bila uspješna, potrebno je koristi medij čiji se pH iznosi između 3-5 pri povišenoj temperaturi. Kiseli uvjeti reakcije potrebni su za eliminaciju H2O, a istodobno ne smiju biti prekiseli jer bi se amin protonirao, što bi smanjilo njegovu nukleofilnost. Smanjenje nukleofilnosti amina inhibiralo bi prvi stupanj reakcije. Pri nastanku Schiffove baze C=O veza aldehida zamjenjuje se C=N vezom nastalog supstituiranog imina. U završnom radu sintetizirano je šest spojeva, od kojih su tri dialdehidi potrebni za sintezu tri makrocikličke Schiffove baze. Nastalim spojevi analizirani su FT-IR spektroskopijom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA