Pretražite po imenu i prezimenu autora, mentora, urednika, prevoditelja

Napredna pretraga

Pregled bibliografske jedinice broj: 1022759

Sinteza novih biološki aktivnih amino supstituiranih tetracikličkih derivata imidazo[4, 5-b]piridina


Kadić, Matej
Sinteza novih biološki aktivnih amino supstituiranih tetracikličkih derivata imidazo[4, 5-b]piridina, 2019., diplomski rad, diplomski, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb


CROSBI ID: 1022759 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca

Naslov
Sinteza novih biološki aktivnih amino supstituiranih tetracikličkih derivata imidazo[4, 5-b]piridina
(Synthesis of novel biologically active amino substituted tetracyclic imidazo[4, 5-b]pyridine derivatives)

Autori
Kadić, Matej

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
19.09

Godina
2019

Stranica
92

Mentor
Hranjec, Marijana

Neposredni voditelj
Perin, Nataša

Ključne riječi
imidazo[4, 5-b]piridini, pH senzori, regioizomeri, UV/Vis i fluorimetrijska spektroskopija, antiproliferativna aktivnost in vitro
(imidazo[4, 5-b]pyridines, pH sensors, regioisomers, UV/Vis and fluorimetric spectroscopy, antiproliferative activity in vitro)

Sažetak
Cilj ovog rada bio je sintetizirati nove amino supstituirane tetracikličke derivate imidazo[4, 5- b]piridina te ispitati njihova spektroskopska svojstva kao i potencijalnu primjenu kao pH senzora. Za pripravu ciljanih spojeva korištene su klasične metode organske sinteze te sinteza potpomognuta mikrovalovima. Reakcijom kondenzacije 2, 3-diamino-6-klorpiridina 1 i 2- cijanoacetamida 2 dobiven je ciklički produkt 2- (5-klor-1H-imidazo[4, 5-b]piridin-2-il)acetonitril 3. Reakcijom kondenzacije cikličkog spoja 3 i 2- klor-benzaldehida 4 priređen je aciklički prekursor 5. Termičkom ciklizacijom acikličkog prekursora 5 priređena je smjesa regioizomera 6a i 6b iz kojih su, reakcijom aminiranja potpomognutog mikrovalovima, priređeni amino supstituirani tetraciklički derivati imidazo[4, 5- b]piridina 7 – 14. Sinteza spoja 10 nije bila uspješna. Strukture svih novo priređenih spojeva potvrđene su 1H NMR i 13C NMR spektroskopijom, a strukture odvojenih regioizomera potvrđene su i korištenjem 2D NMR spektroskopije. Spektroskopska karakterizacija provedena je korištenjem UV/Vis i fluorimetrijske spektroskopije matičnih otopina regioizomera 7 i 8 u 11 organskih otapala različite polarnosti. Iz dobivenih rezultata može se uočiti značajan utjecaj otapala na spektroskopske karaketristike regioizomera. pH titracije provedene su u svrhu utvrđivanja potencijalne primjene priređenih regioizomera 7 i 8 kao optičkih senzora za detekciju pH. Iz dobivenih rezultata može se zaključiti da promjena pH vrijednosti pufera uzrokuje promjene u intenzitetu i valnoj duljini maksimuma apsorbancije. Priređenim spojevima ispitana je i antitumorska aktivnost in vitro na tri tumorske stanične linije i ne-tumorske stanične linije. Neki od derivata pokazali su vrlo izraženu antiproliferativnu aktivnost u nanomolarnim inhibitornim koncentracijama.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija



POVEZANOST RADA


Projekti:
HRZZ-IP-2018-01-4379 - Istraživanje antioksidativnog djelovanja benzazolskog skeleta u dizajnu novih antitumorskih agensa (AntioxPot) (Hranjec, Marijana, HRZZ - 2018-01) ( CroRIS)
HRZZ-IP-2014-09-3386 - Dizajn i sinteza novih dušikovih heterocikličkih fluorofora i fluorescentnih nanomaterijala kao kemijskih senzora za pH i metalne ione (iNFiNiTE–SENS) (Vianello, Robert, HRZZ - 2014-09) ( CroRIS)

Ustanove:
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb

Profili:

Avatar Url Nataša Perin (mentor)

Avatar Url Marijana Hranjec (mentor)


Citiraj ovu publikaciju:

Kadić, Matej
Sinteza novih biološki aktivnih amino supstituiranih tetracikličkih derivata imidazo[4, 5-b]piridina, 2019., diplomski rad, diplomski, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb
Kadić, M. (2019) 'Sinteza novih biološki aktivnih amino supstituiranih tetracikličkih derivata imidazo[4, 5-b]piridina', diplomski rad, diplomski, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb.
@phdthesis{phdthesis, author = {Kadi\'{c}, Matej}, year = {2019}, pages = {92}, keywords = {imidazo[4, 5-b]piridini, pH senzori, regioizomeri, UV/Vis i fluorimetrijska spektroskopija, antiproliferativna aktivnost in vitro}, title = {Sinteza novih biolo\v{s}ki aktivnih amino supstituiranih tetracikli\v{c}kih derivata imidazo[4, 5-b]piridina}, keyword = {imidazo[4, 5-b]piridini, pH senzori, regioizomeri, UV/Vis i fluorimetrijska spektroskopija, antiproliferativna aktivnost in vitro}, publisherplace = {Zagreb} }
@phdthesis{phdthesis, author = {Kadi\'{c}, Matej}, year = {2019}, pages = {92}, keywords = {imidazo[4, 5-b]pyridines, pH sensors, regioisomers, UV/Vis and fluorimetric spectroscopy, antiproliferative activity in vitro}, title = {Synthesis of novel biologically active amino substituted tetracyclic imidazo[4, 5-b]pyridine derivatives}, keyword = {imidazo[4, 5-b]pyridines, pH sensors, regioisomers, UV/Vis and fluorimetric spectroscopy, antiproliferative activity in vitro}, publisherplace = {Zagreb} }




Contrast
Increase Font
Decrease Font
Dyslexic Font