Pregled bibliografske jedinice broj: 1022759
Sinteza novih biološki aktivnih amino supstituiranih tetracikličkih derivata imidazo[4, 5-b]piridina
Sinteza novih biološki aktivnih amino supstituiranih tetracikličkih derivata imidazo[4, 5-b]piridina, 2019., diplomski rad, diplomski, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb
CROSBI ID: 1022759 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Sinteza novih biološki aktivnih amino supstituiranih tetracikličkih derivata imidazo[4, 5-b]piridina
(Synthesis of novel biologically active amino substituted tetracyclic imidazo[4, 5-b]pyridine derivatives)
Autori
Kadić, Matej
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski
Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Mjesto
Zagreb
Datum
19.09
Godina
2019
Stranica
92
Mentor
Hranjec, Marijana
Neposredni voditelj
Perin, Nataša
Ključne riječi
imidazo[4, 5-b]piridini, pH senzori, regioizomeri, UV/Vis i fluorimetrijska spektroskopija, antiproliferativna aktivnost in vitro
(imidazo[4, 5-b]pyridines, pH sensors, regioisomers, UV/Vis and fluorimetric spectroscopy, antiproliferative activity in vitro)
Sažetak
Cilj ovog rada bio je sintetizirati nove amino supstituirane tetracikličke derivate imidazo[4, 5- b]piridina te ispitati njihova spektroskopska svojstva kao i potencijalnu primjenu kao pH senzora. Za pripravu ciljanih spojeva korištene su klasične metode organske sinteze te sinteza potpomognuta mikrovalovima. Reakcijom kondenzacije 2, 3-diamino-6-klorpiridina 1 i 2- cijanoacetamida 2 dobiven je ciklički produkt 2- (5-klor-1H-imidazo[4, 5-b]piridin-2-il)acetonitril 3. Reakcijom kondenzacije cikličkog spoja 3 i 2- klor-benzaldehida 4 priređen je aciklički prekursor 5. Termičkom ciklizacijom acikličkog prekursora 5 priređena je smjesa regioizomera 6a i 6b iz kojih su, reakcijom aminiranja potpomognutog mikrovalovima, priređeni amino supstituirani tetraciklički derivati imidazo[4, 5- b]piridina 7 – 14. Sinteza spoja 10 nije bila uspješna. Strukture svih novo priređenih spojeva potvrđene su 1H NMR i 13C NMR spektroskopijom, a strukture odvojenih regioizomera potvrđene su i korištenjem 2D NMR spektroskopije. Spektroskopska karakterizacija provedena je korištenjem UV/Vis i fluorimetrijske spektroskopije matičnih otopina regioizomera 7 i 8 u 11 organskih otapala različite polarnosti. Iz dobivenih rezultata može se uočiti značajan utjecaj otapala na spektroskopske karaketristike regioizomera. pH titracije provedene su u svrhu utvrđivanja potencijalne primjene priređenih regioizomera 7 i 8 kao optičkih senzora za detekciju pH. Iz dobivenih rezultata može se zaključiti da promjena pH vrijednosti pufera uzrokuje promjene u intenzitetu i valnoj duljini maksimuma apsorbancije. Priređenim spojevima ispitana je i antitumorska aktivnost in vitro na tri tumorske stanične linije i ne-tumorske stanične linije. Neki od derivata pokazali su vrlo izraženu antiproliferativnu aktivnost u nanomolarnim inhibitornim koncentracijama.
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
POVEZANOST RADA
Projekti:
HRZZ-IP-2018-01-4379 - Istraživanje antioksidativnog djelovanja benzazolskog skeleta u dizajnu novih antitumorskih agensa (AntioxPot) (Hranjec, Marijana, HRZZ - 2018-01) ( CroRIS)
HRZZ-IP-2014-09-3386 - Dizajn i sinteza novih dušikovih heterocikličkih fluorofora i fluorescentnih nanomaterijala kao kemijskih senzora za pH i metalne ione (iNFiNiTE–SENS) (Vianello, Robert, HRZZ - 2014-09) ( CroRIS)
Ustanove:
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb