Naslov
Razvoj sintetskih metoda za pripravu triazolnih derivata manoziliranog desmuramil-dipeptida
(Development of synthetic methods for the preparation of triazole derivatives of mannosylated desmuramyl dipeptide)

Autori
Ožegović, Antonija

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
20.09

Godina
2019

Stranica
70

Mentor
Petrović Peroković, Vesna ; Škalamera, Đani

Neposredni voditelj
Car, Željka

Ključne riječi
adamantan ; adjuvantska aktivnost ; desmuramildipeptid ; klik-reakcija ; manokonjugati
(adamantane ; adjuvant activity ; click chemistry ; desmuramyl dipeptide ; mannoconjugates)

Sažetak
U sklopu diplomskog rada ispitana je mogućnost strukturnog modificiranja desmuramil-dipeptida uvođenjem manozne i triazolne podjedinice supstituirane adamantanom. Kao polazni dipeptid pripravljen je Boc-L-alanil-D-glutaminska kiselina 6 (Boc-L-Ala-D-Glu(OBn)-OH). Adamantilom supstituirana triazolna podjedinica uvedena je na dipeptid azid-alkin cikloadicijom (klik-reakcija). Terminalna alkinska komponenta za klik-reakciju pripravljena je propargiliranjem -karboksilne skupine glutaminske kiseline dipeptida 6 s propargilaminom pri čemu je dobiven propargilirani dipeptid 8, dok je 1- azidoadamantan (11) pripravljen iz adamantan-1- ola. Klik-reakcijom spojeva 8 i 11 dobiven je adamantilom modificiran dipeptid 12. Benzilima zaštićena manozna podjednica 4 sintetizirana je u nekoliko koraka iz polaznog metil--D- manopiranozida i vezana preko glikolne poveznice na terminalnu amino-skupinu alanina spoja 8, s kojeg je prethodno uklonjena Boc zaštita, dajući zaštićeni manozilirani propargilirani dipeptid 10. Klik-reakcijom spojeva 10 i 11 pripravljena je zaštićena ciljna molekula 13. Konačni cilj diplomskog rada jest optimizirati ključne korake u sintezi (priprava dipeptida, propargiliranje, klik- reakcija, vezanje manozne podjedinice) u smislu priprave izomerno čistih spojeva što će se primijeniti za pripravu različitih triazolnih derivata manoziliranog desmuramil-dipeptida u svrhu priprave novih adjuvanata.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA