Naslov
Sinteza novih bioizostera purina sa potencijalnim antipatogenim djelovanjem
(Synthesis of purine bioisoteres with potential antipathogenic activity)

Autori
Prpić, Helena

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
20.09

Godina
2019

Stranica
119

Mentor
Raić-Malić, Silvana

Neposredni voditelj
Sokol, Ivana

Ključne riječi
benzotiazol ; benzimidazol ; 1, 2, 3- triazol ; klik reakcija ; Huisgenova 1, 3-dipolarna cikloadicija ; mikrovalno potpomognute reakcije
(benzothiazole ; benzimidazole ; 1, 2, 3- triazole ; click reaction ; Huisgen 1, 3-dipolar cycloaddition ; microwave assisted reaction)

Sažetak
Cilj ovog rada bila je sinteza novih potencijalno biološki aktivnih benztiazolnih (21-29, 33-35) i benzimidazolnih (36-47) derivata kao bioizostera purina. U tu svrhu pripravljeni su 2-(4-hidroksi-3- metoksifenil)benztiazolni derivati (18-20) koji su zatim O-alkiliranjem, prevedeni u 2-(4- alkoksi-3-metoksifenil)benztiazolne derivate (21- 29). Propargiliranjem 2-(4-hidroksi-3- metoksifenil)benztiazolnih derivata (18-20) priređeni su O-propargilirani derivati benztiazola (30-32). Bakar kataliziranom Huisgenovom 1, 3-dipolarnom cikloadicijom terminalnih alkina i etilmorfolinskog azida (16) priređeni su 1, 2, 3-triazolni derivati benztiazola (33-35). Reakcijom odgovarajućih haloalkilirajućih reagensa (9, 10, 12 ili 17) s o-fenildiaminima sintetizirani su 2-(4-alkoksi-3- metoksifenil)benzimidazolni derivati (39-47), dok 2-(4-alkoksi-3-metoksifenil)benzimidazolni derivati (36-38) nisu uspješno sintetizirani. Ciljani benzimidazolni derivati dobiveni su reakcijama potpomognutima mikrovalnim zračenjem u metanolu. Strukture svih priređenih spojeva potvrđene su 1H NMR i 13C NMR spektroskopijom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA