Naslov
Priprava derivata benzimidazola kao potencijalnih optičkih bjelila
(Preparation of benzimidazole derivatives as potential optical brighteners)

Autori
Begović, Stefana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Tekstilno-tehnološki fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
05.09

Godina
2019

Stranica
29

Mentor
Racane, Livio

Neposredni voditelj
Ptiček, Lucija

Ključne riječi
sinteza, aminobenzonitril, supstituirani benzimidazoli
(synthesis, aminobenzonitrile, substituted benzimidazoles)

Sažetak
Glavni cilj ovog rada bila je priprava dosad neopisanih 2-supstituiranih benzimidazola. Višestupnjevitom sintezom, polazeći od 4- aminobenzonitrila, uspješno je priređen 3, 4- diaminobenzonitril (4) kao ključni gradbeni blok za sintezu ciljanih benzimidazolskih derivata. Primjenom reakcijskih uvjeta opisanih u literaturi, iz početnog 4-aminobenzonitrila sintetiziran je 4-acetamidobenzonitril (1) uz visoko iskorištenje od 93 %. Nitriranjem 4- acetamidobenzonitrila uz kalijev nitrat i koncentriranu sumpornu kiselinu pri temperaturi nižoj od 0 °C priređen je produkt 4-acetamido- 3-nitrobenzonitril (2). Zagrijavanjem 4- acetamido-3-nitrobenzonitrila u koncentriranoj sumpornoj kiselini kao produkt je dobiven 4- amino-3-nitrobenzonitril (3). Redukcijom dobivenog produkta 3 s kositarovim(II) kloridom dihidratom u kloridno-kiselom vodenom mediju ciljani 3, 4-diaminobenzonitril (4) priređen je u iskorištenju od 89 %. Kondenzacijskim reakcijama diamina 4 s p-N, N- dimetilaminobenzaldehidom i 4-N, N-dietilamino- 2-hidroksibenzaldehidom sintetizirani su 5(6)- cijano-2-(4-N, N-dimetilaminofenil) benzimidazol (5) i 5(6)-cijano-2-(4-N, N-dietilamino-2- hidroksifenil) benzimidazol (6). Struktura i čistoća opisanog intermedijernog produkta 4 potvrđene su TLC-kromatografijom i usporedbom temperature taljenja, dok su strukture benzimidazola 5 i 6 potvrđene usporedbom temperature taljenja, 1H NMR spektroskopijom te spektrometrijom masa. Također su snimljeni UV/Vis spektri benzimidazola 5 i 6, a iz dobivenih spektroskopskih podataka izračunat im je molarni apsorpcijski koeficijent.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Tekstilna tehnologija

POVEZANOST RADA