Naslov
Funkcionalizacija oksimskog derivata benzobiciklo[3.2.1]oktadiena
(Functionalization of oxime derivative of the benzobicyclo[3.2.1]octadiene)

Autori
Vukovinski, Ana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
02.07

Godina
2019

Stranica
30

Mentor
Škorić, Irena

Neposredni voditelj
Ratković, Ana

Ključne riječi
benzobiciklo[3.2.1]oktadieni, furanska jezgra, kolinesteraze, oksimi, oksimski eteri
(benzobicyclo[3.2.1]octadiene, furan ring, cholinestarase, oxime, oxime ethers)

Sažetak
U cilju funkcionalizacije benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog skeleta provedene su reakcije sinteze oksima i oksimskih etera. Početni oksim 2 sintetiziran je u nekoliko stupnjeva Wittigovom reakcijom te Vilsmeierovim formiliranjem, a daljnjim reakcijama supstitucije preveden je u oksimske etere 5-10. Gotovo svi dobiveni produkti imaju otvorenu furansku jezgru, osim oksimskog etera 7, čija je jezgra zatvorena, što potvrđuje 1H NMR spektar. Iskorištenje provedenih reakcija ovisi upravo o otvaranju furanskog prstena. Uočena su veća iskorištenja spojeva kod kojih je kisik, u obliku karbonilne ili hidroksilne skupine vezan na biciklički dio molekule. Oksimi i njihovi derivati sve se više koriste u medicinskim istraživanjima, prvenstveno u području inhibicije kolinesteraza, a upravo sintetizirani oksim 2 i oksimski eteri 5-10 strukturno podsjećaju na već opisane inhibitore tih enzima. Svi spojevi su okarakterizirani modernim spektroskopskim metodama, 1H NMR spektroskopijom te IR metodom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA