hrvatski

Tijek i produkti višekomponentnih reakcija temeljenih na izocijanidima s nezaštićenim ugljikohidratima

Višekomponentne reakcije (MCRs) su reakcije u kojima reagiraju najmanje tri sastojka različitih funkcijskih skupina, a nastaje produkt koji sadržava strukturne dijelove svih sastojaka. Iako su najviše izučavane višekomponentne reakcije temeljene na izocijanidima i to trokomponentne (aldehid, kiselina, izocijanid) (Slika 1. Passerinijeva reakcija) i četverokomponentne (aldehid, amin, kiselina, izocijanid) (Slika 1. Ugijeva reakcija), nezaštićeni ugljikohidrati su upotrebljeni samo u reakcijama s aminokiselinama (dvofunkcijski spoj). Do sada nije ispitana reaktivnost potpuno nezaštićenih ugljikohidrata (D-glukoze i 2-amino-2-deoksi-D- glukoze) kao aldehidnih (otvorena forma ugljikohidrata), odnosno aldehidno-aminskih sastojaka. Prisustvo nezaštićenih ugljikohidrata i amina u četverokomponentnoj reakciji otvara mogućnost tijeka još jedne u prirodi poznate reakcije koja se odvija u živim organizmima, ali i tijekom termičke obrade i skladištenja hrane, neenzimske Amadorijeve pregradnje (Slika 1). Uz to zanimljivo je da se u prirodi izocijanidni spojevi pojavljuju kao metaboliti prirodnih antibiotika, bakterija, gljivica i plijesni iz flore i faune mora i tala. Sve navedeno otvara mogućnost paralelnog odvijanja spomenutih reakcija i u prirodi. S ciljem ispitivanja ove pretpostavke provedene su modelne četverokomponentne reakcije temeljene na izocijanidima u različitim reakcijskim uvjetima, u kojima su kao aldehidni i aminski sastojci upotrebljeni nezaštićeni ugljikohidrati. Reaktivnost i tijek reakcija svakog od njih ispitana je i s nešećernim aldehidnim, odnosno aminskim sastojcima.

višekomponentne reakcije ; izocijanidi ; nezaštićeni ugljikohidrati

nije evidentirano