hrvatski

Kompeticija aldehidne i hidroksilne skupine u ostvarivanju halogenske veze u kokristalima 2- hidroksi-1-naftaldehida i perfluoriranih halogenbenzena

Tijekom dosadašnjeg istraživanja halogenske veze, velik interes pridali smo izučavanju kisikovog atoma karbonilne, hidroksilne i metoksi skupine kao akceptora halogenske veze. U ovom radu cilj je bio ispitati sklonost aldehidnog atoma kisika sudjelovanju u halogenskoj vezi u kompeticiji s hidroksilnim. Kako bi se to ispitalo kokristaliziran je 2-hidroksi-1-naftaldehid (naft) s komercijalno dostupnim perfluoriranim halogenbenzenima: 1, 4-dijodtetrafluorbenzenom (1, 4tfib), 1, 3-dijodtetrafluorbenzenom (1, 3tfib), 1, 3, 5-trijodtrifluorbenzenom (1, 3, 5tfib) i 1, 4-dibromtetrafluor-benzenom (1, 4tfbb) kao donorima halogenske veze. Mehanokemijskom sintezom dobiveni su kokristali sa sva četiri korištena donora halogenske veze: (naft)2(1, 4tfib), (naft)2(1, 4tfbb), (naft)(1, 3tfib) i (naft)(1, 3, 5tfib). Stehiometrijski odnos molekula donora i akceptora u priređenim kokristalima potvrđen je difrakcijom rentgenskog zračenja na praškastim uzorcima te diferencijalnom pretražnom kalorimetrijom. Kristalizacijom iz otopine priređeni su jedinični kristali (naft)2(1, 4tfib), (naft)2(1, 4tfbb), (naft)(1, 3tfib). Difrakcijom rentgenskog zračenja na jediničnim kristalima određene su im kristalne i molekulske strukture te je utvrđeno da se u kokristalima s 1, 4tfib i 1, 4tfbb molekule povezuju halogenskim vezama I···Oald čime je potvrđen akceptorski potencijal atoma kisika aldehidne skupine. Nasuprot tome, u kokristalu s 1, 3tfib molekule povezuju se halogenskim vezama I···OOH i I···I dok atom kisika aldehidne skupine sudjeluje u vodikovoj vezi vrste C–H···Oald. Svi su kokristali stabilni pri sobnoj temperaturi, a tališta su im u rasponu od 52 do 90 °C.

halogenska veza, kokristali, karbonilni kisik aldehidne skupine

nije evidentirano