Reakcije benzo(b)tiofen 1, 1-dioksida i benzonitril-oksida (CROSBI ID 425842)
Ocjenski rad | sveučilišni preddiplomski završni rad
Podaci o odgovornosti
Komar, Mario
Malatesti, Nela
hrvatski
Reakcije benzo(b)tiofen 1, 1-dioksida i benzonitril-oksida
Reakcijama 1, 3-dipolarne cikloadicije reagiraju dipol i dipolarofil uz nastanak peteročlanog prstena kao produkta. Oksidacijom benzo(b)tiofena, uz ledenu octenu kiselinu i vodikov peroksid, priređen je benzo(b)tiofen 1, 1-dioksid, koji u 1, 3-dipolarnim cikloadicijama reagira kao dipolarofil. (E)-Benzaldoksim se dobio iz benzaldehida, natrijeva hidroksida i hidroksilamin hidroklorida, a u reakcijama 1, 3-dipolarne cikloadicije se koristi kao prekursor 1, 3-dipola. U ovom se radu pokušala provesti 1, 3-dipolarna cikloadicija korištenjem benzo(b)tiofen 1, 1-dioksida kao dipolarofila te benzaldoksima iz kojeg smo očekivali stvaranje 1, 3-dipola (benzonitril-oksida). Cilj je bio i usporediti odvijanje ove poznate reakcije u klasičnim uvjetima s onima u mikrovalnoj pećnici. Neočekivano, glavni produkt ovih reakcija je najvjerojatnije nastao konjugiranom adicijom umjesto 1, 3-dipolarnom cikloadicijom. U radu su ponuđena objašnjenja za dobivene rezultate.
benzo(b)tiofen 1, 1-dioksid ; (E)-benzaldoksim ; 1, 3-dipolarna cikloadicija ; dipol ; dipolarofil ; konjugirana adicija
nije evidentirano
engleski
The reactions of benzo(b)thiophene 1, 1-dioxide with benzonitrile-oxide
Reactions of 1,3-dipolar cycloadditions are those where dipole and dipolarophile react together to give a 5-membered ring as a product. In this work 1,3-dipolar cycloaddition reactions between benzo(b)thiophene 1,1-dioxide and (E)-benzaldoxime have been attempted. Oxidation of benzo(b)thiophene with glacial acetic acid and hydrogen peroxide gave benzo(b)thiophene 1,1 -dioxide, which in 1,3-dipolar cycloaddition reacts as dipolarophile. (E)-Benzaldoxime was obtained from benzaldehide, sodium hydroxide and hydroxylamine hydrochloride and in reactions of 1,3-dipolar cycloaddition is used to generate 1,3-dipole. The aim of this work was also to compare known 1,3- cycloaddition reactions between these reagents by using standard conditions with those using microwave irradiation. Unexpectedly, the main product of these reactions most possibly formed by conjugated addition instead of 1,3-dipolar cycloaddition. Some explanations of the obtained results are presented in this work.
benzo(b)thiophene 1, 1-dioxide ; (E)-benzaldoxime ; 1, 3-dipolar cycloaddition ; dipole ; dipolarophile ; conjugate addition
nije evidentirano
Podaci o izdanju
22
02.10.2013.
obranjeno
182:755458
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Sveučilište Josipa Jurja Strossmayera u Osijeku, Odjel za kemiju
Osijek
