Pretražite po imenu i prezimenu autora, mentora, urednika, prevoditelja

Napredna pretraga

Pregled bibliografske jedinice broj: 982525

Priprava kinon-metida i ispitivanje njihova biološkoga učinka


Sambol, Matija
Priprava kinon-metida i ispitivanje njihova biološkoga učinka, 2018., doktorska disertacija, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb


CROSBI ID: 982525 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca

Naslov
Priprava kinon-metida i ispitivanje njihova biološkoga učinka
(Preparation of quinone methides and investigation of their biological effects)

Autori
Sambol, Matija

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
19.12

Godina
2018

Stranica
253

Mentor
Basarić, Nikola

Ključne riječi
antiproliferativna aktivnost ; antroli ; fenoli ; fotodehidratacija ; kinon-metidi ; 1, 8-naftalimid ; naftoli
(antiproliferative activity ; anthrol ; 1, 8-naphthalimide ; naphthol ; phenol ; photodehydration ; quinone-methides)

Sažetak
U okviru ovog rada provedene su višestupanjske sinteze homobifunkcionalnih i heterobifunkcionalnih spojeva, prekursora kinon-metida (QM). Homobifunkcionalni spojevi sastoje se od dvije jednake fenolne, naftolne ili antrolne QM prekursorske podjedinice povezane fleksibilnim alkilnim lancem. Heterobifunkcionalni spojevi sastoje se od naftolne QM prekursorske podjedinice i 1, 8-naftalimida kao DNA interkalatorske podjedinice. Navedene podjedinice su povezane fleksibilnim alkilnim lancem. Homobifunkcionalni spojevi pripravljeni su Grignardovim reakcijama iz komercijalno dostupnih dibromalkana i O-zaštićenih karbaldehida fenola, naftola i antrola. Generiranje QM u fenolnoj podseriji postignuto je dodatkom fluorida, a u naftolnoj i antrolnoj podseriji fotoaktivacijom. Heterobifunkcionalni spojevi pripremljeni su višestupanjskom, konvergentnom sintezom koja uključuje pripravu O-zaštićenog 3-brom-2-naftola i priprave ω-formilalkil-1, 8-naftalimida i ω-formilalkil-4-dietilamin-1, 8-naftalimida. Ključni korak u pripravi je Grignardova reakcija O-zaštićenog 3-brom-2-naftola i ω-formilalkil-1, 8-naftalimida ili ω-formilalkil-4-dietilamin-1, 8-naftalimida. Fotokemijska reaktivnost i fotofizička svojstva homobifunkcionalne i heterobifunkcionalne serije spojeva ispitane su reakcijama fotosolvolize te primjenom spektroskopskih tehnika – UV-vis i fluorescencijske spektroskopije te laserske pulsne fotolize. Za QM generirane iz homobifunkcionalnih spojeva ispitana je sposobnost križnog povezivanja lanaca molekule DNA alkalnom gel-elektroforezom. Nekovalentno vezanje heterobifunkcionalnih spojeva na molekulu DNA ispitano je CD i fluorimetrijskim titracijama. Nadalje, ispitana je antiproliferativna aktivnost na humanim staničnim linijama karcinoma. Homobifunkcionalni spojevi ne reagiraju s DNA, ali pokazuju antiproliferativnu aktivnost nakon osvjetljavanja, vjerojatno zbog generiranja QM. Kod heterobifunkcionalnih spojeva nakon elektronske pobude dolazi do prijenosa energije bez zračenja (FRET-a) s naftola na naftalimid, što smanjuje mogućnost generiranja QM. Usprkos tome, spojevi pokazuju pojačanu citotoksičnost nakon osvjetljavanja. Posebno je zanimljiva 4-dietilamin-1, 8-naftalimidna podserija heterobifunkcionalnih spojeva koji su selektivno citotoksični na staničnoj liniji humanog karcinoma pluća (H460).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija



POVEZANOST RADA


Projekti:
IP-2014-09-6312 - Supramolekulska kontrola fotokemijskih reakcija eliminacije (SupraPhotoE) (Basarić, Nikola, HRZZ - 2014-09) ( POIROT)

Ustanove:
Institut "Ruđer Bošković", Zagreb,
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb

Profili:

Avatar Url Matija Sambol (autor)

Avatar Url Nikola Basarić (mentor)

Citiraj ovu publikaciju

Sambol, Matija
Priprava kinon-metida i ispitivanje njihova biološkoga učinka, 2018., doktorska disertacija, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb
Sambol, M. (2018) 'Priprava kinon-metida i ispitivanje njihova biološkoga učinka', doktorska disertacija, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb.
@phdthesis{phdthesis, author = {Sambol, M.}, year = {2018}, pages = {253}, keywords = {antiproliferativna aktivnost, antroli, fenoli, fotodehidratacija, kinon-metidi, 1, 8-naftalimid, naftoli}, title = {Priprava kinon-metida i ispitivanje njihova biolo\v{s}koga u\v{c}inka}, keyword = {antiproliferativna aktivnost, antroli, fenoli, fotodehidratacija, kinon-metidi, 1, 8-naftalimid, naftoli}, publisherplace = {Zagreb} }
@phdthesis{phdthesis, author = {Sambol, M.}, year = {2018}, pages = {253}, keywords = {antiproliferative activity, anthrol, 1, 8-naphthalimide, naphthol, phenol, photodehydration, quinone-methides}, title = {Preparation of quinone methides and investigation of their biological effects}, keyword = {antiproliferative activity, anthrol, 1, 8-naphthalimide, naphthol, phenol, photodehydration, quinone-methides}, publisherplace = {Zagreb} }




Contrast
Increase Font
Decrease Font
Dyslexic Font