hrvatski

Novi postupci priprave enantiomera 1, 1'-bi-2- naftola

U ovom radu cilj je bio ispitati stereoselektivnost reakcija sinteze enantiomera 1, 1'-bi-2- naftola oksidativnim povezivanjem 2-naftola u nekoliko organskih otapala uz korištenježeljezovog(III) klorida heksahidrata i različitih kirlnih liganada u prisutnosti zraka. Dodatkom di-tert-butilperoksida kao oksidansa reakcije su bitno ubrzane. Racemični 1, 1'-bi-2-naftol dobiven sintezom u vodi podvrgnut je kemijskoj rezoluciji korištenjem Nbenzilcinhonidinijevog klorida da bi se odvojili enantiomeri. Iz odvojenih enantiomera sintetizirani su (R)-(+)-2, 2'-dimetoksi-1, 1'- binaftalen i (S)-(-)-2, 2'-dimetoksi-1, 1'- binaftalen. Struktura dobivenih derivata provjerena je uz pomoć 1H NMR, 13C NMR i IR spektroskopskih tehnika. Kao kiralni ligandi u stereoselektivnoj sintezi enantiomera 1, 1'-bi- 2- naftola korišteni su: (R)-(+)-2, 2'- dimetoksi-1, 1'-binaftalen, (S)-(-)-2, 2'- dimetoksi-1, 1'- binaftalen, (R)-(+)-1, 1'- binaftil-2, 2'-diamin, (S)-(-)-2, 2'- bis(difenilfosfino)-1, 1'-binaftalen, (R)- (-)-1, 1'-binaftil-2, 2'-diilhidrogenfosfat i (R)-(+)-1, 1'-bi-2'-naftol. Kao otapala u sintezama korišteni su acetonitril, metanol i voda. Sreteroselektivnost reakcije praćena je tekućinskom kromatografijom visoke djelotvornosti na kiralnoj koloni. Kao najbolji kiralni ligand pokazao se (S)-(-)-2, 2'- dimetoksi-1, 1'-binaftalen, dajući kao produkt (R) – enantiomer.

1, 1'-bi-2-naftol, kemijska rezolucija, kiralna HPLC analiza, kiralni ligandi, stereoselektivna sinteza

nije evidentirano