hrvatski

Novi amfifilni manozidi: sinteza i kompleksiranje s β-ciklodekstrinom

U okviru ovog rada opisana je priprava pet amfifilnih estera 2-(-D-manopiranoziloksi)octene kiseline: n-butilnog, t-butilnog, n-heksilnog, cikloheksilnog, n-oktilnog i ciklooktilnog estera. Spojevi su dobiveni reakcijom zaštićene manoze sa slobodnom anomernom hidroksilnom skupinom i estera bromoctene kiseline u uvjetima Williamsonove sinteze etera. Esteri bromoctene kiseline pripravljeni su reakcijom bromacetil- bromida i odgovarajućih alkohola. Kao zaštitne skupine za manozu korištene su acetilna i benzilna zaštita koje su uklonjene u Zemplénovim uvjetima (acetili) ili katalitičkom hidrogenolizom uz Pd/C (benzili) čime su dobiveni konačni produkti. Manozidi su pripravljeni u svrhu ispitivanja njihovog kompleksiranja s-ciklodekstrinom. Nastajanje inkluzijskih kompleksa potvrđeno je spektroskopijom NMR (2D ROESY spektri) kod svih manozida osim kod n-butilnog estera. Za sve spojeve osim navedenog n-butilnog derivata, kalorimetrijskim mjerenjima u vodi pri 25 °C, određene su konstante stabilnosti kompleksa s - ciklodekstrinom. Dobiveni razultati ukazuju da stabilnost kompleksa raste s porastom broja ugljikovih atoma alkoholnog dijela molekule gosta. Kod kompleksa s molekulama gosta s istim brojem ugljikovih atoma u esterskom dijelu, stabilniji je ciklički u odnosu na aciklički derivat (cikloktil u odnosu na oktil, ranije priređeni cikloheksil u odnosu na heksil), a razgranati u odnosu na ravnolančani derivat (t- butil u odnosu na n-butil). Rad je izrađen u okviru HRZZ projekta pod nazivom Sinteza, strukturna analiza i biološka evaluacija peptidomimetika i glikokonjugata (IP-2014-09- 7899).

amfifilni manozidi, beta-ciklodekstrin, sinteza, NMR ; kalorimetrija

nije evidentirano