hrvatski

Sinteza i analiza organskih spojeva sa sumporom i/ili dušikom: piridopiridazini i glukozinolati

Organske molekule s dušikom i/ili sumporom, zbog svoje vrlo široke primjene u medicini, sve su veći predmet istraživanja. Prvi dio diplomskog rada bavi se sintezom piridopiridazina, spojeva s dušikom, koji posjeduju široku biološku aktivnost (antibakterijsko, antihipertenzivno, antikonvulzantno djelovanje, itd.). Drugi dio diplomskog rada bavi se glukozinolatima (β-tioglukozidni-N-hidroksisulfati) spojevima sa sumporom i dušikom, koji su pronađeni u porodicama reda Capparales. Ovi spojevi karakteristični su za biljke u porodici Brassicaceae. Hidrolizom glukozinolata enzimom mirozinazom nastaje čitav niz različitih biološki aktivnih razgradnih produkata od kojih su najpoznatiji izotiocijanati, poznati po sovjim antikancerogenim i antimikrobnim svojstvima. U ovom radu uspješno su sintetizirana 4 piridopiridazina, jedan osnovni (5-metil-7-fenil-2, 3-dihidropirido[3, 4-d]piridazin-1, 4-dion, uz iskorištenje od 50, 4%) i 3 njegova derivata. Sintetizirani međuprodukti praćeni su tankoslojnom kromatografijom, a struktura konačnih produkata potvrđena je infracrvenom spektroskopijom i nuklearnom magnetskom rezonancijom. Također, istražen je kvalitativni sastav glukozinolata u dvije biljne vrste, širolistnoj grbici (Lepidium latifolium L.) i sivkastoj ljubičini (Matthiola incana (L.) R.Br.). Analziom sa HPLC-DAD-MS/MS tehnikom utvrđeno je da L. latifolium sadrži sinigrin kao glavni glukozinolat, dok je u M. incana pronađen glukorafenin. U okviru daljnjeg istraživanja ispitana je stabilnost glukozinolata pri gastrointestinalnim uvjetima, te pH (2, 5 i 7, 5). Glukozinolati su pokazali stabilnost u kiseloj i želučanoj fazi, a nestabilnost u lužnatoj i crijevnoj fazi, uz "poneka" odstupanja. Kvantitativni sastav glukozinolata određen je HPLC analizom desulfatiziranih glukozinolata.

pirido[3, 4-d]piridazini, glukozinolati, desulfoglukozinolati, sinteza, probava, Lepidium latifolium L., Matthiola incana (L.) R.Br, IR, NMR, HPLC, HPLC-DAD-MS/MS

nije evidentirano