hrvatski

Asimetrična priprava N, O-acetala s kvaternim stereogenim centrom katalizirana kiralnim fosfornim kiselinama

U ovom radu prikazana je asimetrična priprava N, O-acetala s kvaternim stereogenim centrom katalizirana kiralnim fosfornim kiselinama. Istraživanja su pokazala da kiralni N, Oacetali predstavljaju važne funkcionalne skupine u prirodnim spojevim s antiproliferativnim djelovanjem te stabilizirajućim djelovanjem na mikrotubule. Isoindolinonski derivati N, Oacetala poznati su inhibitori MDM2-p53 protein-protein interakcija. Kondenzacijom ftalimida sa fenilmagnezij bromidom, 2-tienil litijem i (3, 5- diklorofenil)magnezij bromidom pripremljeni su spojevi 1, 2 i 3. U reakciji spoja 1 i benzilnog alkohola odnosno cikloheksanola, kataliziranoj fenil fosfinskom kiselinom, pripravljeni su spojevi 5 i 6. U reakcijama benzilnog alkohola sa različitim 3-supstituiranim-3- hidroksiisoindolinonima pripremljeni su spojevi 7-12. Strukture priređenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom, te spektrometrijom masa. Stupanj enantioselektivnosti određen je na kiralnim kolonama na HPLC-u.

asimetrična priprava, N, O-acetal, kvaterni centar, enantioselektivnost

nije evidentirano