hrvatski

Razvoj sintetske metode za pripravu α-O-manozida octene kiseline

Ugljikohidrati su važne organske makromolekule koje se tradicionalno uglavnom spominju u kontekstu izvora energije, dok se rjeđe tumače njihove esencijalne uloge u biološkim sustavima. Oligosaharidi nose informacije koje su određene mjestom vezanja monosaharida, konfiguracijom glikozidne veze (α- ili β-) te udjelom razgranatosti, što ih čini izvrsnim prenositeljima biološke informacije. Lektini su proteini koji specifično vežu šećerne strukture. Poseban tip lektina su manozni receptori koji su prisutni na površini različitih imunokompetentnih stanica, kao što su makrofagi i dendritičke stanice te su prepoznati kao potencijalne mete za vezanje manoziliranih antigena, relevantnih biološki aktivnih molekula koje sadrže manozu.1 Također se mogu koristiti za unos lijekova koji u svojoj strukturi sadrže manozu, te utjecati na sami tijek reakcija u imunološkom sustavu. Cilj ovog rada je razvoj metode priprave manozilirane karboksilne kiseline (2), važne podstrukture u sintezi spoja koji bi bio potencijalni adjuvant. Acetiliranjem D-manoze (1) (a) anhidridom octene kiseline uz jod kao katalizator, pripravljena je 1, 2, 3, 4, 6- penta-O-acetil-α, β-D- manopiranoza kojoj je selektivno je uklonjena anomerna acetatna zaštita na tri različita načina te je dobivena 2, 3, 4, 6- tetra-O-acetil-α- D-manopiranoza. U trećem koraku (c) je pripravljen O-manozid reakcijom tetraacetilirane manoze s tert-butil- bromacetatom i kalijevim karbonatom pri čemu je preferirano nastao α-anomer O-manozida. Anomerno čistom esteru uklonjena je tert- butilna zaštita pomoću trifluoroctene kiseline u suhom diklormetanu čime je pripravljena 2- (2, 3, 4, 6-tetra-O-acetil-α-D- manopiranoziloksi)octena kiselina (2) u dobrom prinosu, a strukture produkata su detaljno okarakterizirane 1H NMR i 13C NMR spektroskopijom.

Anomerna deacetilacija ; D-Manoza ; Glikozidi ; Lektini ; Ugljikohidrati

nije evidentirano