hrvatski

1, 3-Dipolarna cikloadicija na tetra- i tripiridilporfirine

1, 3-dipolarna cikloadicija jedna je od najvažnijih metoda u organskoj kemiji za sintezu peteročlanih prstena. Ovdje dolazi do reakcije između vrste zwitterionske rezonantne strukture, odnosno 1, 3-dipola i spoja koji u svojoj strukturi ima višestruku vezu, odnosno dipolarofila. Jedna vrsta 1, 3-dipola alilnog tipa su azometinski ilidi. Porfirini u 1, 3- dipolarnoj cikloadiciji mogu sudjelovati kao dipolarofili i reagirati s azometinskim ilidima gdje nastaju klorini i bakterioklorini. U ovom radu su Adler-Longo metodom sintetizirani 5, 10, 15, 20-tetrakis(3- piridil)porfirin i 5-(4- acetamidofenil)-10, 15, 20-tris(3- piridil)porfirin te su dalje korišteni u reakcijama 1, 3-dipolarne cikloadicije. Sinteze su provedene konvencionalnim putem i u mikrovalnim uvjetima. Oba porfirina su korištena za reakcije s dva različita azometinska ilida generirana in situ iz sarkozina i paraformaldehida te iz sarkozina i benzaldehida. Reakcijom 1, 3-dipolarne cikloadicije sintetiziran je novi spoj, monocikloadukt (klorin) 5, 10, 15, 20-tetrakis(3- piridil)porfirina. Azometinski ilid je u ovoj reakciji generiran iz sarkozina i paraformaldehida, a reakcija je provedena konvencionalnim putem. Struktura monocikloadukta je potvrđena 1H i 13C NMR te UV/vis spektroskopijom. Apsorpcijski spektar novosintetiziranog monocikloadukta odgovara apsorpcijskom spektru karakterističnom za klorine. Novi monocikloadukt je okarakteriziran i fluorescencijskim spektrom. Produkti dobiveni u svim ostalim reakcijama provedenim konvencionalnim putem i u mikrovalnim uvjetima nisu izolirani kao čisti spojevi te struktura ovih spojeva nije mogla biti potvrđena NMR spektroskopijom.

1, 3-dipolarna cikloadicija ; Azometinski ilid ; Porfirin ; Klorin ; Sinteza uz mikrovalno ozračivanje

nije evidentirano