hrvatski

Ekološki prihvatljiva sinteza 5- i 6- supstituiranih 2-fenilbenzotiazola kao potencijalnih višenamjenskih bojila

Cilj ovog rada je ispitati mogućnost upotrebe glicerola kao zelenog otapala u sintezi novih supstituiranih 2-arilbenzotiazola kondenzacijskim reakcijama dicijano- i dinitro- supstituiranih bis(2-aminofenil)-disulfida s aromatskim aldehidima kao potencijalnih višenamjenskih bojila. Reakcijom u dva koraka iz 5- i 6-supstituiranih benzotiazola (4a, 4b, 6a i 6b) priređeni su: bis(2-amino-4-nitrofenil)-disulfid (7a), bis(2- amino-4-cijanofenil)-disulfid (7b), bis(2- amino-5-nitrofenil)-disulfid (7c) i bis(2- amino-5-cijanofenil)-disulfid (7d) koji su izolirani iz vodenih tiofenolnih otopina titracijom s 30 %-tnim vodikovim. Nađeni su optimalni reakcijski uvjeti kondenzacije disulfida 7a - 7d s pet odabranih supstituiranih benzaldehida u glicerolu kao zelenom otapalu, pri čemu su dobiveni: 6- cijano-2-fenilbenzotiazol (9a), 2-(4-N, N- dimetilaminofenil)-6-nitrobenzotiazol (9b), 2- (4-N, N-dimetilaminofenil)-6-cijanobenzotiazol (9c), 2-(2-hidroksifenil)-6-nitrobenzotiazol (9d), 2-(2-hidroksifenil)-6-cijanobenzotiazol (9e), 2-(4-N, N-dietilamino-2-hidroksifenil)-6- nitrobenzotiazol (9f), 2-(4-N, N-dietilamino-2- hidroksi-fenil)-6-cijanobenzotiazol (9g), 2-(4- klorofenil)-6-nitrobenzotiazol (9h), 2-(4-N, N- dimetilamino-fenil)-5-nitrobenzotiazol (9i), 2- (4-N, N-dimetilaminofenil)-5-cijanobenzotiazol (9j). Struktura novopriređenih spojeva potvrđena je mjerenjem temperature taljenja, primjenom UPLC- MS spektrometrije te 1H i 13C NMR spektroskopije, a obojenim 2-arilsupstituiranim derivatima benzotiazola (9b, 9c, 9f i 9g) snimljeni su kvantitativni UV - Vis spektri. Pokazalo se da su spojevi 9c, 9b i 9g zbog izrazito visokih molarnih apsorpcijskih koeficijenata, koji se kreću od oko 46000 dm3mol-1cm-1 za spoj 9b do 81000 dm3mol-1cm-1 za spoj 9g, pogodni za daljnja ispitivanja kao bojila za tekstilni supstrat.

Zelena sinteza, glicerol, derivati benzotiazola, višenamjenska bojila

nije evidentirano