Sinteza i antiproliferativna ispitivanja novih derivata iminokumarina (CROSBI ID 422548)
Ocjenski rad | diplomski rad
Podaci o odgovornosti
Kalčec, Nikolina
Gazivoda Kraljević, Tatjana
Sokol, Ivana
hrvatski
Sinteza i antiproliferativna ispitivanja novih derivata iminokumarina
Poznavajući važnost iminokumarina i farmakološka svojstva 1, 2, 3-triazola, sinteza novih derivata iz okosnica njihove strukture važna je u razvoju novih spojeva s potencijalnom antitumorskom aktivnošću. U ovom radu opisana je sinteza novih C-4 alkinilnih derivata benzaldehida (3, 4) i C-5 alkinilnih derivata salicilaldehida (5-7) Sonogashira-inom reakcijom unakrsnog povezivanja, triazolnih derivata salicilaldehida (23-27) te derivata iminokumarina 28-37. Mikrovalovima potpomognutom klik reakcijom 5- azidometilsalicilaldehida 21 s odgovarajućim terminalnim alkinima uz bakar kao katalizator sintetizirani su 1, 2, 3-triazolni derivati salicilaldehida 23-27, koji reakcijom s 2-(1H- benzo[d]imidazol-2-il)acetonitrilom u apsolutnom etanolu i piperidinu daju 1, 2, 3-triazolne derivate iminokumarina 28-30. Reakcijom kondenzacije salicilaldehida s 2-(1H- benzo[d]imidazol-2-il)acetonitrilom u apsolutnom etanolu i piperidinu nastaje derivat iminokumarina 31, koji in situ reakcijom s NaN3, terminalnim alkinom, Et3N i CuSO4 u otopini tert- butanol : H2O (1 :1) daje triazolni derivat iminokumarina 33. Mikrovalovima potpomognutom klik reakcijom 6-azido iminokumarinskog derivata (34) s odgovarajućim terminalnim alkinima pripravljeni su 6-(1, 2, 3-triazolilni) derivati iminokumarina 35 i 37. Strukturna karakterizacija novosintetiziranih spojeva provedena je 1H-NMR spektroskopijom. Farmakološki učinci i moguće biološke mete predviđeni su in silico analizom (PASS). Antiproliferativna in vitro ispitivanja novosintetiziranih spojeva ispitat će se na staničnim tumorskim linijama porijeklom iz čovjeka.
Sonogashira-ina reakcija ; salicilaldehid ; klik kemija ; 1, 2, 3-triazolni derivati iminokumarina ; in silico analiza
nije evidentirano
engleski
Synthesis and antiproliferative evaluations of novel iminocoumarin derivatives
nije evidentirano
Sonogashira cross-coupling ; salicylaldehyde ; click chemistry ; 1, 2, 3-triazole iminocoumarin derivatives ; in silico analysis
nije evidentirano
Podaci o izdanju
92
27.09.2018.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb