hrvatski

Sinteza supstituiranih benzotiazola u glicerolu kao zelenom otapalu

Benzotiazol kao heteroaromatski sustav ugrađen unutar većih molekula stalni je predmet interesa prije svega zbog izraženih bioloških i fotofizičkih svojstava. Postoji velik broj opisanih sintetskih metoda za njihovu pripravu, a danas su najraširenije metode priprave temeljene na kondenzacijskim reakcijama 2- aminotiofenola s aldehidima, nitrilima, karboksilnim kiselinama ili nekim derivatima kiselina, te metode temeljene na ciklizaciji tiobenzanilida [1]. Uzimajući u obzir broj reakcijskih stupnjeva i komercijalno dostupne kemikalije u pripravi novih 2-supstituiranih derivata benzotiazola kondenzacijska reakcija 2-aminotiofenola (nesupstituiranog ili supstituiranog) s aldehidima i karboksilnim kiselinama pokazala je najveću prednost. Nedostatak ovog sintetskog pristupa je uporaba toksičnih i zapaljivih organskih otapala ili bezvodnih nagrizajućih kiselina koje se koriste u sintezama na visokim temperaturama te predstavljaju određeni zdravstveni rizik i rizik za okoliš. Jedna od mogućnosti da se ovaj nedostatak ukloni je upotreba netoksičnog, nezapaljivog i ekološki prihvatljivog otapala koje bi ujedno bilo efikasno i u sintezama benzotiazolnih derivata. Naša nedavno objavljena istraživanja ekološki prihvatljivih sinteza 6-amidino-2-arilnih i heteroarilnih derivata benzotiazola i njihovih antitumorskih aktivnosti [2], navela su nas na daljnja istraživanja sinteze drugih derivata upotrebom glicerola kao zelenog otapala. Cilj ovog rada bio je ispitati mogućnost upotrebe glicerola kao zelenog otapala u sintezi 5- i 6-cijano te 5- i 6-nitro supstituiranih 2-arilbenzotiazola kondenzacijskim reakcijama izomernih cijano- i nitro- supstituiranih 2-aminotiofenola s aromatskim aldehidima. Višestupnjevitom sintezom i optimiranjem dosad neopisanih metoda, efikasno su priređeni odgovarajući prekursori koji su poslužili kao reagensi za optimiranje reakcije kondenzacije u glicerolu s benzaldehidom, 4-N, N-dimetilaminobenzaldehidom, 4-klorbenzaldehidom i 4-nitrobenzaldehidom. Nađena je jednostavna, efikasna i ekološki prihvatljiva metoda priprave ciljanih izomernih nitro- i cijano- supstituiranih 2- arilbenzotiazolskih derivata upotrebom glicerola

benzotiazol, glicerol, zelena kemija

nije evidentirano