Razvoj sintetske metode za pripravu alfa-O- manozida octene kiseline (CROSBI ID 421336)
Ocjenski rad | diplomski rad
Podaci o odgovornosti
Živković, Ivana
Šrajer Gajdošik, Martina
Paurević, Marija
hrvatski
Razvoj sintetske metode za pripravu alfa-O- manozida octene kiseline
Ugljikohidrati su važne organske makromolekule koje se uglavnom spominju u kontekstu izvora energije, dok se rjeđe tumače njihove esencijalne uloge u biološkim sustavima. Oligosaharidi nose informacije koje su određene mjestom vezanja monosaharida, konfiguracijom glikozidne veze (α- ili β-) te udjelom razgranatosti, što ih čini izvrsnim prenositeljima biološke informacije. Lektini su proteini koji specifično vežu šećerne strukture. Poseban tip lektina su manozni receptori koji su prisutni na površini različitih imunokompetentnih stanica te su potencijalne mete za vezanje manoziliranih antigena. Također se mogu koristiti za unos lijekova koji u svojoj strukturi sadrže manozu, te utjecati na tijek reakcija u imunološkom sustavu. Cilj ovog rada je razvoj metode priprave manozilirane karboksilne kiseline, važne podstrukture u sintezi spoja koji bi bio potencijalni adjuvant. Acetiliranjem D-manoze anhidridom octene kiseline uz jod kao katalizator, pripravljena je 1, 2, 3, 4, 6-penta-O-acetil-α, β-D-manopiranoza kojoj je selektivno uklonjena anomerna acetatna zaštita na tri različita načina te je dobivena 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetil-α-D-manopiranoza. U trećem koraku je pripravljen O-manozid reakcijom tetraacetilirane manoze s tert-butil- bromacetatom i kalijevim karbonatom pri čemu je preferirano nastao α-anomer O-manozida. Anomerno čistom esteru uklonjena je tert- butilna zaštita pomoću trifluoroctene kiseline u suhom diklormetanu čime je pripravljena 2- (2, 3, 4, 6-tetra-O-acetil-α-D- manopiranoziloksi)octena kiselina u dobrom prinosu, a strukture produkata su okarakterizirane 1H NMR i 13C NMR spektroskopijom.
anomerna deacetilacija, D-manoza, glikozidi, lektini, ugljikohidrati
nije evidentirano
engleski
Development of a synthetic method for the preparation of alpha-O-mannoside of acetic acid
nije evidentirano
anomeric deacetylation, D-mannose, glycosides, lectins, carbohydrates
nije evidentirano
Podaci o izdanju
43
18.07.2018.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Sveučilište Josipa Jurja Strossmayera u Osijeku, Odjel za kemiju
Osijek