Funkcionalizacija benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog skeleta reakcijama supstitucije (CROSBI ID 421266)
Ocjenski rad | sveučilišni preddiplomski završni rad
Podaci o odgovornosti
Puček, Ivana
Škorić, Irena
Ratković, Ana
hrvatski
Funkcionalizacija benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog skeleta reakcijama supstitucije
U cilju funkcionalizacije benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog skeleta provedene su reakcije supstitucije, točnije Buchwald-Hartwigove reakcije. U tim reakcijama, supstitucijom na početnom klorovom derivatu endo-1 biciklo[3.2.1]oktadienske strukture, s nizom primarnih benzilnih amina, sintetizirani su novi derivati endo-2-16 i 17-19. Sve reakcije provedene su u dioksanu kao otapalu, s paladijem kao katalizatorom i BrettPhos ligandom, a korištena baza bila je kalijev tert-butoksid. Iskorištenje provedenih reakcija, između ostalog, ovisi o steričkim smetnjama koje su posljedica neplanarne strukture početnog spoja endo-1, te o vrsti i položaju supstituenta korištenog primarnog benzilnog amina. Očekivani derivati endo-2-16 nastali C-N unakrsnim povezivanjem nisu jedini izolirani spojevi. Uz njih, izolirani su i produkti 17-19 kod kojih je, osim očekivanog mehanizma reakcije, došlo i do alilnog pregrađivanja. Svi sintetizirani derivati endo-2-16 i 17-19 u potpunosti su okarakterizirani modernim spektroskopskim metodama.
sinteza amina, arilni kloridi, benzobiciklo[3.2.1]oktadieni, BrettPhos, Buchwald-Hartwigova aminacija
nije evidentirano
engleski
Functionalization of the Benzobicyclo[3.2.1]octadiene Skeleton via Substitution Reactions
nije evidentirano
amine synthesis, aryl chloride, benzobicyclo[3.2.1]octadiene, BrettPhos, Buchwald-Hartwig amination
nije evidentirano
Podaci o izdanju
44
10.09.2018.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb