hrvatski

Sinteza novih biciklo[3.2.1]oktadienskih derivata fuzioniranih s tiofenskim prstenom

U ovom radu provest će se funkcionalizacija biciklo[3.2.1]oktadienskog sustava fuzioniranog s tiofenskom jezgorm. Formiliranjem tiofenske jezgre dobiveni aldehid III podvrgnut je Wittigovoj reakciji da bi se dobili 2-tienilni sustavi 1 i 2 koji su zatim fotokemijski ciklizirani. Očekivano je dobivanje novih složenih policikličkih struktura ovisno o elektronskom utjecaju metilne i cijano skupine kao supstituenta. Fotokemijska reakcija metil-supstituiranog spoja 1 dovodi do nastanka ciklizacijskog produkta 3. Međutim, osvjetljavanjem spoja 2 ne dolazi do reakcije, te je izoliran samo početni spoj. Kako bi se ispitao utjecaj položaja heteroatoma na reakcijski mehanizam provela se i sinteza na 3-tienilnom sustavu. Provođenjem fotokemijske reakcije dobiven je biciklički derivat V koji reakcijom Wilsmeier-Haack-ovog formiliranja daje aldehid 4. Novosintetizirani spoj 4 podvrgnut je Wittigovoj reakciji u smislu priprave novih aneliranih sustava. Dobiveni produkt 5 izoliran je u 46%-tnom iskorištenju te je podvrgnut fotokemijskoj ciklizaciji. Nakon 5 sati dobiven je ciklizacijski produkt 6 u iskorištenju od 28%. Svi priređeni spojevi 1-6 okarakterizirani su modernim spektroskopskim metodama (1H NMR, 13C NMR, UV, IR)

tiofen, fotokemija, biciklo[3.2.1]oktadienska struktura, Wittigova reakcija, Wilsmeier-Haack-ova reakcija

nije evidentirano