hrvatski

Priprava novih aneliranih tiofenskih biciklo[3.2.1]oktadienskih derivata

U svrhu sinteze novih policikličkih derivata biciklo[3.2.1]oktadienskih sustava fuzioniranih s tiofenskom jezgrom, provedene su fotokemijske ciklizacije i aldolne kondenzacije na tieno-benzobiciklo[3.2.1]oktadienskim derivatima. Početni supstrat 1 je jednostavno dobiven Vilsmeier-Haackovom reakcijom formiliranja 2, 3-[3, 2-b-tieno]-6, 7-benzobiciklo[3.2.1]okta-2, 6-diena. Iz nastalog karbaldehida Wittigovom reakcijom sintetizirani su novi p-metil- i p-metoksi- supstituirani stirilni tieno-benzobiciklo[3.2.1]oktadienski derivati 2 i 3 koji su podvrgnuti fotoreakcijama u smislu priprave novih policikličkih struktura fotokemijskom metodologijom. Fotokemijskom reakcijom spoja 2 potpuna konverzija postignuta je nakon 18 h, te je izoliran ciklizacijski produkt 4 u 23 %-tnom iskorištenju, dok je osvjetljavanjem spoja 3 izoliran produkt 5 u 37 %-tnom iskorištenju, također nakon 18 h. Provođenjem aldolne reakcije karbaldehida 1 s acetonom dobiven je spoj 6 koji predstavlja tieno-fuzionirani benzobiciklo[3.2.1]oktadienski sustav s proširenom konjugacijom. Svi polazni spojevi 1 - 3 kao i njihovi produkti 4 - 6 okarakterizirani su modernim spektroskopskim metodama (jednodimenzionalni i dvodimenzionalni NMR, UV).

tiofen, benzobiciklo [3.2.1] oktadieni, fotokemija, aldolna reakcija, Vilsmeier-Haackova reakcija

nije evidentirano