hrvatski

Funkcionalizacija 5-(4-klorstiril)oksazola i 8- klornafto[1, 2-d]oksazola Buchwald-Hartwigovom aminacijom benzilnim aminima

U cilju nastavka proučavanja biološke aktivnosti 5-(ariletenil)oksazola razvijena je sinteza novih amino-supstituiranih derivata (2-17). Oni u svojoj strukturi imaju oksazolsku podjedinicu i amino-skupinu, koje su odgovorne za farmakološku aktivnost tih spojeva. Buchwald- Hartwigova reakcija aminacije korištena je za sintezu ove serije novih spojeva upotrebom niza različitih benzilnih-amina, piridinskih-amina i furfurilni-amin. Ispitano je nekoliko različitih uvjeta ove reakcije te je utvrđen najbolji put, koji vodi nastanku navedenih produkata s vrlo dobrim iskorištenjem. Dobiveni produkti su uspješno izolirani i pročišćeni kolonskom kromatografijom nakon čega su u potpunosti spektroskopski opisani. Jedan od dobivenih derivata, spoj 2, podvrgnut je fotokemijskoj reakciji na 350 nm kako bi se pripravila nova biciklička struktura koja u sebi ima i amino- skupinu. Ovim fotokemijskim putem sintetiziran je N-benzilnafto[1, 2-d]oksazol-8-amin (18) s vrlo dobrim iskorištenjem. Dobiveni produkt je uspješno izoliran kolonskom kromatografijom. Polazni spoj 5-(4-klorstiril)oksazol (1) kao i svi njegovi produkti 2-17 i fotoprodukt 18 okarakterizirani su modernim spektroskopskim metodama (jednodimenzionalni i dvodimenzionalni NMR, UV i IR) te prevedeni u kloridne soli radi povećanja vodotopivosti i daljih ispitavanja biološke aktivnosti. Novi spojevi pogodni su i za daljnje transformacije i funkcionalizacije.

Buchwald-Hartwigova aminacija, oksazoli, amini, fotokemija, spektroskopija

nije evidentirano