hrvatski

Novi amidino supstituirani konjugati benzimidazola kao potencijalni antitumorski agensi

U okviru ovog rada provedena je sinteza i spektroskopska karakterizacija novih amidino supstituiranih derivata benzimidazola 17˗28, 5-cijano-N-supstituiranih 38˗41 i N-supstituiranih 55˗58 2-aminobenzimidazola te Schiffovih baza benzimidazola 42˗47. Ciljani spojevi pripravljeni su klasičnim reakcijama organske sinteze te mikrovalovima potpomognutom sintezom. Amidino supstituirani 1, 2-fenilendiamini 10˗13 kao glavni prekursori za sintezu amidino supstituiranih derivata benzimidazola 17˗28, priređeni su iz 4-amino-3-nitrobenzonitrila 4 Pinnerovom reakcijom u kiselom mediju. Ciljani spojevi 17˗28 sintetizirani su kondenzacijom priređenih prekursora 10˗13 s odgovarajućim aromatskim aldehidima 14˗15 uz korištenje p-benzokinona kao oksidansa. 5-cijano-N-supstituirani derivati 38-41 te N-supstituirani derivati 55-58 benzimidazola priređeni su u nekoliko sintetskih koraka iz 4-klor-3-nitrobenzonitrila 29, odnosno 2-klor-nitrobenzena 48. 4-klor-3-nitrobenzonitril 29 i 2-klor-nitrobenzen 48 podvrgnuti su nekatalitičkoj aminaciji potpomognutoj mikrovalnim zračenjem sa suviškom amina. Nakon redukcije nitro derivata, u reakciji s BrCN priređeni su odgovarajući 2-aminobenzimidazoli. Priređeni 5-cijano-N-supstituirani derivati benzimidazola 38-41 u reakciji s odgovarajućim aldehidima 14-15 daju Schiffove baze benzimidazola 42-47. Strukture svih priređenih produkata potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom te masenom spektrometrijom. Tijek Pinnerovih reakcija kod priprave amidino supstituiranih prekursora praćen je IR spektroskopijom.

benzimidazoli, amidini, Schiffove baze, 1H i 13C NMR spektroskopija, masena spektrometrija

nije evidentirano