hrvatski

Fluorescencija čvrstog stanja heteroaromatskih kromofora u funkcionalnim materijalima

U ovom radu je karakterizirano pet derivata benzimidazola s ciljem razvoja novih funkcionalnih materijala: 2-[(4-N, N- dimetilamino)benz-2-ilidenamino]-5(6)- cijanobenzimidazol (1), 2-[(4-N, N- dimetilamino)benz-2-ilidenamino]-5(6)- nitrobenzimidazol (2), 2-[(4-N, N-dietilamino-2- hidroksi)benz-2-ilidenamino]-5(6)- cijanobenzimidazol (3), 2-[(4-N, N-dietilamino- 2-hidroksi)benz-2-ilidenamino]-5(6)- nitrobenzimidazol (4) i E-2-(2- benzimidazolil)-3-(4-N, N- dimetilaminofenil)akrilonitril (5). Spojevi su dizajnirani kao D-π-A kromofori s elektron donorskim N, N-dimetil ili N, N-dietil amino skupinama i jakim elektron akceptorskim skupinama -NO2 ili -CN. Fotofizička svojstva spojeva 1-5 ispitana su UV-vidljivom apsorpcijskom i fluorescencijskom spektroskopijom u različitim otapalima, prilikom čega je uočeno stvaranje nanoagregata u vodi i stvaranje novog fluorescencijskog maskimuma pri višim valnim duljinama. Navedena pojava se može opisati kao emisija izazvana agregacijom (engl. Aggregation induced emission, AIE) te upravo ona pruža brojne potencijalne primjene. Fluorofori u čvrstom stanju (engl. solid-state fluorophores) temeljeni na AIE su jedan od široko primjenjivanih primjera funkcionalnih materijala. Iako su vrlo slabo fluorescentni u otopini, spojevi 1-5 pokazuju intenzivnu fluorescenciju u čvrstom stanju. Spektrofotometrijskim metodama je karakterizirana fluorescencija 1-5 u čvrstom stanju te je ispitan utjecaj vanjskih čimbenika na emisiju čvrstog stanja. Emisija spojeva 1-5 se uočava u širokom dijelu elektromagnetskog spektra te golim okom uočavamo fluorescenciju od žute do crvene boje. Crvena emisija spoja 4 je osobito atraktivna jer su crveni fluorofori u čvrstom stanju vrlo rijetki. Većina spojeva pokazuje djelomičnu promjenu fluorescencijskih karakteristika prilikom utjecaja vanjske mehaničke sile. Najizraženija promjena u fluorescencijskim karakteristikama se uočava za spoj 4 (Δλ = 36 nm) te ga možemo okarakterizirati kao reverzibilni mehanokromatski materijal. Spoj 4 je također pokazao najveću osjetljivost na mikrookolinu (atmosferu zasićenu parama organskih otapala) prilikom čega se uočava pad intenziteta fluorescencije s porastom polarnosti otapala.

Schiffove baze, benzimidazol, fluorescencija čvrstog stanja, AIE, mehanokromizam

nije evidentirano