hrvatski

Utjecaj položaja dušikovog atoma na spektroskopska svojstva i interakciju s DNK/RNK regioizomera temeljenih na imidazo[4, 5-b]piridinu

U ovom radu prikazana je sinteza, spektroskopska karakterizacija kao i ispitivanje potencijalne primjene novih regioizomera kao fluorescentnih proba za detekciju DNK ili RNK te pH senzora. Za sintezu ciljanih amino supstituiranih regioizomera 9 i 10 temeljenih na imidazo[4, 5-b]piridinu korištene su klasične metode organske sinteze te sinteza potpomognuta mikrovalovima. Kondenzacijom derivata imidazo[4, 5-b]piridina 3 s 2-klorbenzoil-kloridom, priređen je aciklički prekursor 5. Termičkom ciklizacijom priređena je smjesa cikličkih prekursora 6a i 6b iz kojih su dobiveni klor supstituirani tetraciklički derivati 7 i 8. Amino supstituirani regioizomeri 9 i 10 priređeni su nekataliziranom reakcijom aminacije potpomognutom mikrovalovima. Strukture svih novopriređenih spojeva potvrđene su korištenjem 1H i 13C NMR spektroskopije, a struktura regioizomera potvrđena je 2D NMR spektroskopijom. Provedena je spekroskopska karakterizacija regioizomera 9 i 10 korištenjem UV/Vis i fluorimetrijske spektroskopije u 11 organskih otapala različite polarnosti. Regioizomeri pokazuju zanimljive spektroskopske karakteristike koje značajno ovise o korištenom otapalu te su različite za svaki regioizomer. Kako bi se potvrdila mogućnost primjene novih regioizomera kao senzora za detekciju pH, provedene su UV/Vis i fluorimetrijske pH titracije. Regioizomeri 9 i 10 pokazali su zanimljive promjene spektroskopskih svojstava kod različitih vrijednosti pH. Značajna razlika uočljiva je u kiselom mediju pri čemu se vidi suprotan efekt regioizomera na spektroskopske karakteristike. Preliminarnim ispitivanjem interakcije s polinukleotidima DNK/RNK, korištenjem UV/Vis i fluorimetrijske spektroskopije, utvrđena je mogućnost potencijalne primjene ispitanih spojeva kao fluorescentnih proba za obilježavanje i detekciju nukleinskih kiselina budući da vezanjem na DNK/RNK značajno mijenjaju spektroskopska svojstva.

imidazo[4, 5-b]piridini, regioizomeri, interakcija s ct-DNK i RNK, UV/Vis i fluorimetrijska spektroskopija, pH senzori

nije evidentirano