hrvatski

1, 2, 3-Triazolom premošteni konjugati kumarina ferocena: sinteza i spektroskopska karakterizacija

U ovom radu opisana je sinteza derivata kumarina i ferocena premoštenih 1, 2, 3-triazolnim prstenom. Perkinovom reakcijom pripravljen je derivat kumarina 1, koji je potom in situ s NaN3 preveden u 3-azido-4-hidroksikumarin (2). Knoevenagel-ovom reakcijom je sintetiziran 7-hidroksi-4-klormetilkumarin (4), koji je s NaN3 in situ preveden u 4-azidometilni derivat kumarina 5. O-alkiliranjem spoja 2 s propargil-bromidom uz K2CO3 sintetiziran je 3-azido-7-O-propargilkumarin (8). Klik reakcijom kataliziranom bakrom azidokumarina 2, 5, 8 i 4-azidometil-7-metilkumarina s etinilferocenom pripravljeni su derivati kumarina i ferocena premošteni 1, 2, 3-triazolom (3, 6, 7 i 9). Strukturna i spektroskopska karakterizacija sintetiziranih spojeva provedena je 1H NMR, UV/Vis i fluorimetrijskom spektroskopijom. Elektrokemijska ispitivanja odabranih spojeva provedena su cikličkom voltametrijom.

kumarin ; ferocen ; 1, 2, 3-triazol, klik kemija

nije evidentirano