hrvatski

Dizajn, sinteza i imobilizacija novih fluorescentnih 1, 2, 3-triazolnih derivata kumarina za primjenu u (bio)kemijskim senzorskim materijalima

Cilj ovog rada je prikaz brze i jednostavne click reakcije za sintezu potencijalnog optičkog senzora, spoja 7-(4-(4-aminofenil)-1H- 1, 2, 3-triazol-1-il)-4-metil-2H-kromen-2- ona (spoja 3) te njegova imobilizacija u tanki polimerni film, vrstu ionsko selektivnih optoda koje omogućuju jednostavno određivanje različitih analita, jeftine su i pogodne za jednokratnu upotrebu. Spoj 3 pripravljen je na dva načina. U prvom načinu azid 2 pripravljen je klasičnom reakcijom diazotacije, a u drugom načinom azid 2 pripravljen je pomoću diazonijevog tosilata. Konačni spoj 3 u oba slučaja pripravljen je bakar (I) kataliziranom 1, 3- dipolarnom cikloadicijom. Ispitana je ovisnost svojstava spoja 3 o vrijednosti pH otopina univerzalnog pufera i etanolnih otopina, o polarnosti otapala te o prisutnosti metalnih iona. Mjerenja su provedena metodama UV-vidljive apsorpcijske i fluorescencijske spektrofotometrije pri čemu je koncentracija spoja za sva mjerenja bila 1*10-5 M. Tanki polimerni filmovi pripravljeni su spin- coating tehnikom, odnosno brzim razmazivanjem smjese na poliestersku foliju te ravnomjernom raspodjelom smjese tehnikom brzog rotiranja podloge. Spoj 3 pokazuje pojačanje intenziteta fluorescencije te hipsokromni pomak u kiselom mediju što ukazuje na njegovu potencijalnu primjenu kao pH senzora. U nepolarnim otapalima dolazi do stvaranja nove emisijske vrpce, odnosno zelene fluorescencije. Prisutnost metalnih iona nije dovela do promjene spektrofotometrijskih svojstava spoja te spoj 3 nije pogodan za upotrebu kao senzor za metale. Svojstva spoja u imobiliziranom stanju razlikuju se od svojstava spoja u otopini te bi za njegovu primjenu trebalo provesti daljnja ispitivanja. Ovaj rad je izrađen na Fakultetu kemijskog inženjerstva i tehnologije, Sveučilišta u Zagrebu, pod mentorstvom prof. dr. sc. Ivane Steinberg, na Zavodu za opću i anorgansku kemiju.

click kemija, 1, 3-dipolarna cikloadicija katalizirana bakrom (I), derivati kumarina, UV-vidljiva spektrofotometrija, tanki polimerni filmovi

nije evidentirano