Napredna pretraga

Pregled bibliografske jedinice broj: 938033

Sinteza i karakterizacija karbazolnih gvanidina, novih anionskih receptora


Opačak, Saša; Šekutor, Marina; Mlinarić-Majerski, Kata
Sinteza i karakterizacija karbazolnih gvanidina, novih anionskih receptora // 1. Simpozij studenata kemičara, knjiga sažetaka / Milas, Ana ; Bedeković, Nikola ; Piteša, Tomislav (ur.).
Zagreb, 2014. str. 31-31 (predavanje, domaća recenzija, sažetak, ostalo)


Naslov
Sinteza i karakterizacija karbazolnih gvanidina, novih anionskih receptora
(Synthesis and characterization of carbazole guanidines, new anion receptors)

Autori
Opačak, Saša ; Šekutor, Marina ; Mlinarić-Majerski, Kata

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, ostalo

Izvornik
1. Simpozij studenata kemičara, knjiga sažetaka / Milas, Ana ; Bedeković, Nikola ; Piteša, Tomislav - Zagreb, 2014, 31-31

Skup
1. Simpozij studenata kemičara

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 25.10.2018

Vrsta sudjelovanja
Predavanje

Vrsta recenzije
Domaća recenzija

Ključne riječi
Karbazol ; gvanidin ; anionski receptori
(Carbazole ; guanidine ; anionic receptor)

Sažetak
Sinteza anionskih receptora je atraktivno područje supramolekulske kemije zbog sveopće prisutnosti aniona u okolišu i organizmima.[1] Naročito zanimljivi receptori su supstituirani karbazoli koji mogu stvarati različito obojene komplekse s pojedinim anionima što omogućava lakšu analizu i razlikovanje aniona. U literaturi su primjerice poznati ureidni derivati karbazola koji kompleksiraju anione putem stvaranja vodikovih veza između aniona i NH skupina karbazola odnosno uree.[2] Cilj ovoga rada je sinteza 1, 8-bisgvanidinskih karbazola s različitim supstituentima na položajima 3 i 6 (R = Cl, Br, I, CN, OMe, alkil, itd.). Variranjem supstituenata na aromatskim prstenovima mijenja se kiselost protona NH skupina karbazola i gvanidina čime se utječe na sposobnost stvaranja vodikovih veza. Prva ciljna molekula je 1, 8-bisgvanidin-3, 6-diklorkarbazol, sinteza kojeg počinje kloriranjem karbazola. Nitriranjem 3, 6-diklorkarbazola dobiven je 1, 8-dinitro-3, 6- diklorkarbazol koji je zatim reduciran katalitičkim hidrogeniranjem u 1, 8-diamino-3, 6- diklorkarbazol [3], ciljni prekursor za pripravu 1, 8-bisgvanidin-3, 6-diklorkarbazola. Idući korak sinteze bit će kondenzacija Boc-zaštićene tiouree [4] s 1, 8-diamino-3, 6- diklorkarbazolom te uklanjanje Boc zaštitne skupine kiselom hidrolizom, a u svrhu dobivanja ciljnog 1, 8-bisgvanidin-3, 6-diklorkarbazola. Strukture svih pripravljenih produkata potvrđene su 1H NMR spektrima. Nakon sinteze navedenog anionskog receptora na analogan način bit će pripravljeni i drugi gvanidinski derivati karbazola.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija



POVEZANOST RADA


Ustanove
Institut "Ruđer Bošković", Zagreb,
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb