hrvatski

Sinteza i karakterizacija karbazolnih gvanidina, novih anionskih receptora

Sinteza anionskih receptora je atraktivno područje supramolekulske kemije zbog sveopće prisutnosti aniona u okolišu i organizmima.[1] Naročito zanimljivi receptori su supstituirani karbazoli koji mogu stvarati različito obojene komplekse s pojedinim anionima što omogućava lakšu analizu i razlikovanje aniona. U literaturi su primjerice poznati ureidni derivati karbazola koji kompleksiraju anione putem stvaranja vodikovih veza između aniona i NH skupina karbazola odnosno uree.[2] Cilj ovoga rada je sinteza 1, 8-bisgvanidinskih karbazola s različitim supstituentima na položajima 3 i 6 (R = Cl, Br, I, CN, OMe, alkil, itd.). Variranjem supstituenata na aromatskim prstenovima mijenja se kiselost protona NH skupina karbazola i gvanidina čime se utječe na sposobnost stvaranja vodikovih veza. Prva ciljna molekula je 1, 8-bisgvanidin-3, 6-diklorkarbazol, sinteza kojeg počinje kloriranjem karbazola. Nitriranjem 3, 6-diklorkarbazola dobiven je 1, 8-dinitro-3, 6- diklorkarbazol koji je zatim reduciran katalitičkim hidrogeniranjem u 1, 8-diamino-3, 6- diklorkarbazol [3], ciljni prekursor za pripravu 1, 8-bisgvanidin-3, 6-diklorkarbazola. Idući korak sinteze bit će kondenzacija Boc-zaštićene tiouree [4] s 1, 8-diamino-3, 6- diklorkarbazolom te uklanjanje Boc zaštitne skupine kiselom hidrolizom, a u svrhu dobivanja ciljnog 1, 8-bisgvanidin-3, 6-diklorkarbazola. Strukture svih pripravljenih produkata potvrđene su 1H NMR spektrima. Nakon sinteze navedenog anionskog receptora na analogan način bit će pripravljeni i drugi gvanidinski derivati karbazola.

karbazol ; gvanidin ; anionski receptori

nije evidentirano