engleski

SYNTHESIS OF NAPHTHO[1, 2-d]/[2, 1-d]OXAZOLES BY PHOTOCYCLISATION OF 4- AND 5-STYRYLOXAZOLES

Prethodno opisani nafto[1, 2-d]oksazoli pokazali su visoku antioksidacijsku aktivnost te su se pokazali i kao dobri inhibitori acetilkolinesteraze te butirilkolinesteraze. U ovom radu proučavane su daljnje fotokemijske reakcije ciklizacije sustava sličnih stilbenu gdje je jedna benzenska jezgra zamijenjena oksazolskim prstenom kao nastavak studije sinteze nafto[1, 2-d]oksazola. Priređen je niz 4-(aril/heteroariletenil)oksazola 1-3, koji su sintetizirani Wittigovom reakcijom iz oksazol-4-karbaldehida i 2-metil-oksazol-4-karbaldehida te odgovarajućih fosfonijevih soli. Sintetizirani su i novi 5-(ariletenil)oksazoli (4) iz oksazol-5-karbaldehida i TosMIC reagensa, Van Leusenovom reakcijom [3]. Fotokemijskom elektrociklizacijom 4- i 5-(aril/heteroariletenil)oksazola u dobrom iskorištenju dobiven je niz novih nafto[1, 2-d]/[2, 1-d]oksazola koji će također biti dalje proučavani u smislu njihove potencijalne biološke aktivnosti. Novi nafto[1, 2-d]/[2, 1-d]oksazolski derivati 5-8, kao i svi polazni 4- i 5-(aril/heteroariletenil)oksazoli 1-4, u potpunosti su okarakterizirani modernim spektroskopskim metodama.

photocyclization, oxazole, antioxidant, inhibition of cholinesterase

nije evidentirano