hrvatski

Fotokemijske reakcije stiril-derivata furana, pirola i tiofena

Rad sadržava pregled fotokemijskih reakcija 2- i 3-supstituiranih furanskih derivata o-divinil benzena, stiril-supstituiranih kondenziranih derivata furana, disupstituiranih stiril-derivata furana te distirilfuranskih derivata. 2- supstituirani furanski derivati o-divinilbenzena kao glavni produkt daju intramolekulske [2+2] benzobicklo[3.2.1]okta-2, 6-dienske fotocikloadukte, 3- supstituirani furanski derivati o-divinilbenzena [2+2] fotocikloadicijske benzobiciklo[2.1.1]heksenske strukture preko 1, 4-biradikalskog intermedijera. Stirilbenzofuran daje biciklički cikloadukcijski glavni produkt, dok stirilnaftofuranski derivati formiraju većinski dimerne produkte. Disupstituirani stiril-derivati furana kao glavni produkti pri niskim koncentracija daju biciklo[3.2.1]oktadienski derivati, a pri visokim koncentracijama daju ciklofanske strukture nastale dvostrukom intermolekularnom syn glava-glava [2+2]-cikloadicijom. Osvjetljavanjem 2-tienil supstituiranog o-divinilbenzena kao glavni produkt izoliran je tieno-kondenzirani benzobiciklo[3.2.1]oktadien, a potvrđene su i manje količine fenantrena i vinilnaftotiofena. Osvjetljavanje 3-tienil supstituiranog o-divinilbenzena daje, ne samo očekivani biciklo[3.2.1]oktadienski derivat, već i biciklo[2.1.1]heksenski derivat. Disupstituirani 5-H/Me/Br-2-tienil-derivati daju dihidronaftalenske derivate kao glavni produkt. U slučaju nesupstituiranog 2-tienilnog derivata izoliran je i dimerni produkt. Disupstituiranih 3-tienil- i 3-benzotienil-derivati o-divinilbenzena daju fuzionirani triciklički spoja, ciklofanski produkt te dimerni fotoprodukt.

furan, tiofen, benzobiciklo[3.2.1]oktadien, cikloadicija, dimerni produkt

nije evidentirano