hrvatski

Priprava novih meta supstituiranih N-aril-3- hidroksipiridin-4-onskih alfa-D-manozida – potencijalnih FimH antagonista

Ovaj rad nastavak je dosadašnjih istraživanja na 3-hidroksipiridin-4-onskim (3, 4-HP) alfa-D manozidima koji su pokazali umjeren do značajan antiadhezijski učinak [1], [2]. Najprije je pripravljeno nekoliko N-aril supstituiranih derivata piromekonične kiseline (3- hidroksipiran- 4-ona). Polazni spojevi za ovu sintezu su kojična kiselina koja se nakon zaštićivanja i oksidacije u Jonesovim uvjetima ciklizira, uz dekarboksilaciju i debenziliranje u autoklavu, s meta supstituiraninim anilinskim derivatima dajući N- aril supstituirane derivate piromekonične kiseline, nove glikozidne donore za vezanje na šećer manozu. Vezanje acetilima zaštićene manozne podjedinice na 3, 4-HP provodi se Koenigs- Knorrovom metodom glikozidacije uz srebrov triflat kao promotor. Uklanjanjem acetilne zaštite u Zemplénovim uvjetima nastaju konačni glikokonjugati. Glikokonjugatima alfa anomerne konfiguracije bit će ispitan antiadhezijski učinak testom inhibicije hemaglutinacije. Strukture svih priređenih spojeva određene su NMR spektroskopijom (1H i DEPTQ) i spektrometrijom masa (MS). Ovaj rad napravljen je na Zavodu za organsku kemiju Kemijskog odsjeka Prirodoslovno- matematičkog fakulteta Svečilišta u Zagrebu pod voditeljstvom izv. prof. dr. sc. Vesne Petrović Peroković i neposrednim voditeljstvom dr. sc. Željke Car.

N-aril-3-hidroksipiridin-4-on, alfa-D-manozid, FimH, hemaglutinacija

nije evidentirano