hrvatski

Sinteza novih tripiridilnih amfipatskih porfirina za primjenu u fotodinamičkoj terapiji

Fotodinamička terapija je selektivna metoda liječenja tumora i ostalih bolesti koja kombinira elektromagnetsko zračenje određene valne duljine i fotosenzibilizator, tvar osjetljivu na navedeno zračenje, uz prisutnostost kisika kako bi uništila ciljane stanice bez nepovoljnih sistemskih učinaka na organizam pacijenta. Dobar fotosenzibilizator uz niz fotofizičkih treba imati i povoljan omjer hidrofilnih i lipofilnih svojstava kako bi se mogao administrirati u vodenom mediju i ne stvarati agregate, a istovremeno prelaziti staničnu membranu i nakupljati se u tumorskim stanicama. Poznato je kako porfirini imaju većinu poželjnih svojstava dobrih fotosenzibilizatora, a studije ukazuju kako trikationski porfirini s 3-piridilnim supstituentima uz jednu slobodnu meso poziciju za daljnju funkcionalizaciju čine dobar temelj strukture fotosenzibilizatora. Također, konjugacija s masnim kiselinama može povećati fotodinamičku aktivnost i selektivnost za tumorske stanice. Kako bi nastavili istraživanje u navedenom pravcu u ovom su radu sintetizirani novi 3- i 4-piridilni derivati porfirina. Konjugati su pripremljeni pomoću asimetričnog tripiridilnog porfirina dobivenog modificiranom Adler - Longo sintezom i njegovim daljnjim modifikacijama ; konjugacijom sa stearoil- i oleoil-kloridom te kvaternizacijom piridinskih dušika jodmetanom i meta-klorperbenzojevom kiselinom. Tako su pripravljeni amfifilni kationski i zwitterionski spojevi s dugim alifatskim lancima koji bi mogli imati odgovarajuću ravnotežu hidrofilnih i lipofilnih svojstava u molekuli za potencijalnu primjenu u fotodinamičkoj terapiji. Svi novo pripravljeni spojevi izolirani su u čistom stanju, a strukture su potvrđene i okarakterizirane 1H i 13C NMR, UV/VIS, fluorescentnim i masenim spektrima. Spojevi su namijenjeni daljnjem testiranju in vitro fotodinamičke aktivnosti u bakterijskim i tumorskim stanicama.

Porfirini ; Fotodinamička terapija ; Fotosenzibilizator ; 3- i 4-Piridilni derivati

nije evidentirano