hrvatski

Sinteza, spektroskopska karakterizacija i antioksidativna aktivnost novih metoki- i hidroksi-supstituiranih heteroaromatskih derivata

U okviru ovog rada provedena je sinteza, spektroskopska karakterizacija i antioksidativna aktivnost novih metoksi- i hidroksi- derivata amino supstituiranih benzamida, benzamidnih derivata benzimidazola, 2-benzimidazola te hidrokloridnih soli benzamida, 2-benzimidazolil i 2-benzotiazolil supstituiranih benzamida. Novi spojevi priređeni su klasičnim reakcijama organske sinteze. Kondenzacijom odgovarajućih supstituiranih benzoil-klorida 2, 14, 15 i 41 s odgovarajućim aminom 3, 4, 16 ili 2-amino-5(6)-nitrobenzimidazolom 42 priređeni su metoksi supstituirani benzamidi 5, 6, 17, 18 i 43. Amino supstituirani derivati 7, 8, 19, 20 i 44 priređeni su reakcijom redukcije sa SnCl2×2H2O. Hidroksi supstituirani derivati benzamida 21 i 22 priređeni su uklanjanjem zaštitnih metoksi skupina korištenjem reagensa BBr3. Hidroksi derivat nitro supstituiranog benzimidazola 30 priređen je reakcijom kondenzacije benzojeve-kiseline 27 s 4-nitro-1, 2-fenilendiaminom 29, dok su metoksi derivati cijano supstituiranog benzimidazola 36-38 priređeni reakcijom kondenzacije odgovarajućeg aromatskog aldehida 32-34 s p-cijano-1, 2-fenilendiaminom 35, a uklanjanjem zaštitne metoksi skupine korištenjem reagensa BBr3 priređeni su hidroksi derivati cijano supstituiranog benzimidazola 39 i 40. Hidrokloridne soli priređene su reakcijom protoniranja amino supstituiranih derivata benzamida 9, 10, 23, 24, 25, 26, 52, 53, 54 i 55, 2-benzimidazolil supstituiranih benzamida 47, 64, 65 i 66 i 2-benzotiazolil supstituiranih benzamida 61, 62 i 63. Priređenim derivatima 5, 6, 7, 8, 17, 18, 19, 20, 21 i 22 dodatno su ispitane spektroskopske karakteristike korištenjem UV/Vis spektroskopije. Kako bi se ispitala mogućnost primjene spojeva 7, 8, 19, 20, 21 i 22 kao optičkih pH senzora, ispitana je i promjena njihovih spektroskopskih svojstava ovisno o vrijednosti pH otopine korištenjem UV/Vis spektroskopije. Ispitana je i antioksidativna aktivnost korištenjem DPPH i FRAP metode. Spojevi 22, 26, 62 i 63 pokazali su značajnu antioksidativnu aktivnost.

benzamidi, benzimidazoli, benzotiazoli, UV/Vis spektroskopija, pH senzori, antioksidativna aktivnost

nije evidentirano