hrvatski

Sinteza novih 4-fenil-1, 2, 3-triazolnih derivata benzimidazo[1, 2-a]kinolina

Cilj ovog rada bila je regioselektivna sinteza 4-fenil-1, 2, 3-triazolnih derivata benzimidazo[1, 2-a]kinolina (36, 11, 12) kao spojeva s potencijalnim antitumorskim djelovanjem. U tu svrhu iz 5- klorbenzimidazo[1, 2-a]kinolin-6-karbonitrila (1) i njegovih 2-kloriranih i 2-fluoriranih derivata (7, 9) sintetizirani su azidi benzimidazo[1, 2- a]kinolin-6-karbonitrila 2, 8 i 10. 1, 2, 3- triazolni derivati benzimidazo[1, 2-a]kinolina 36, 11 i 12 pripravljeni su reakcijom 1, 3- dipolarne cikoladicije odgovarajućeg azida (2, 8, 10) i različitih terminalnih alkina uz Cu(I), kao katalizator, prema načelima ΄klik΄ kemije. Kako bi se dobilo što bolje iskorištenje ciljanih spojeva, kod sinteze spojeva 4, 5 i 6 korištena su dva sintetska puta. Prvi sintetski put uključuje reakciju prevođenja 5- klorbenzimidazo[1, 2-a]kinolina-6-karbonitrila (1) u azid 2 i njegovu izolaciju te potom ΄klik΄ reakciju azida 2 i odgovarajućih alkina u 1, 4- disupstituirane 1, 2, 3-triazolne derivate benzimidazo[1, 2-a]kinolina (36). Drugi sintetski put bila je tandemska reakcija u kojoj se azid 2 nije izolirao nego je in situ reagirao s odgovarajućim terminalnim alkinima pri čemu su dobiveni 1, 4-disupstituirani 1, 2, 3-triazolni derivati benzimidazo[1, 2-a]kinolina 4, 5 i 6. Reakcije su provođene pri povišenoj temperaturi, a produkti reakcija su izolirani kolonskom kromatografijom. Strukture svih sintetiziranih spojeva potvrđene su spektroskopijom 1H i 13C NMR.

benzimidazo[1, 2-a]kinolin, benzimidazol, ΄klik΄ kemija, 1, 2, 3-triazoli, 1, 3-dipolarna cikloadicija

nije evidentirano