hrvatski

Sinteza purina, pseudopurina i L-askorbinske kiseline s 1, 2, 3-triazolnom premosnicom

Cilj ovog rada bila je sinteza novih potencijalno biološki aktivnih hibrida purinskih izostera i L- askorbinske kiseline (15 – 19) povezanih preko 1, 2, 3-triazolne poveznice. U tu svrhu priređeni su N-propargilni purinski i pseudopurinski derivati (6 – 10), te 6-azido-2, 3-O, O-dibenzil-L- askorbinska kiselina (14) višestupnjevitom sintezom. 1, 4-disupsituirana 1, 2, 3-triazolna premosnice pripravljena je Cu(I) kataliziranom regioselektivnom 1, 3-dipolarnom cikloadicijom 6- azido derivata L-askorbinske kiseline (14) i odgovarajućih terminalnih alkina purisnkih izostera (6 – 10). Ciljani hibridi (15 – 19) pripravljeni su „click“ reakcijom potpomognutom ultrazvučnim (metoda A) i mikrovalnim (metoda B) zračenjem koristeći CuSO4 i Cu(0) kao izvor Cu(I) iona, te klasičnom sintezom primjenom Cu(OAc)2 u metanolu na sobnoj temperaturi(metoda C). Strukture svih priređenih spojeva potvrđene su 1H NMR, 13C NMR i MS spektroskopijom.

molekulski hibridi ; L-askorbinska kiselina ; purinski izosteri ; Huisgenova 1, 3-dipolarna cikloadicija ; ultrazvučno i mikrovalno potpomognute reakcije

nije evidentirano