hrvatski

Optimiranje reakcije redukcije 4-hidroksi-3- benzonitrila

Cilj ovog rada bio je naći alternativnu efikasnu metodu redukcije 4-hidroksi-3- nitrobenzonitrila (1) koja se može provesti u našem laboratoriju. U literaturi postoji opisana metoda redukcije nitroarena 1, no ona se temelji na katalitičkom hidrogeniranju koja zahtjeva upotrebu elementarnog vodika, za čije rukovanje ne postoje odgovarajući sigurnosni uvjeti u našem laboratoriju. Istražene su dosad neopisane alternativne metode redukcije 4-hidroksi-3-nitrobenzonitrila (1) upotrebom tri različita reducensa: kositrenog(II) klorida u neutralnim i kiselim uvjetima, željeza u kiselim uvjetima i cinka u kiselim i baznim uvjetima. Pronađeno je da je reakcija redukcije upotrebom kositrenog(II) klorida u kiselim uvjetima najučinkovitija. Optimirana je reakcija redukcije nitro-derivata 1 u 3-amino-4-hidroksibenzonitrilu uz SnCl2 x 2H2O kao reducens te je pronađeno da se uz 4 ekvivalenta reducensa u vodeno-kloridno-kiselom mediju, na temperaturi refluksa u trajanju od 15 minuta, željeni amino-derivat dobije u odličnom iskorištenju od 89 %.

aromatski amini, redukcija, optimiranje reakcije

nije evidentirano