hrvatski

MEĐU- I UNUTARMOLEKULSKE VODIKOVE VEZE U SCHIFFOVIM BAZAMA IZVEDENIM IZ O-FENILENDIAMINA

U Schiffovim bazama nastalim kondenzacijom amina s o-hidroksi aromatskim aldehidima nužno dolazi do pojave unutarmolekulskih vodikovih veza između atoma dušika i kisika. Položaj atoma vodika u toj vezi, kao i pojava kinoidnog efekta ovise poglavito o prirodi upotrebljenog aldehida i stereokemiji nastale baze. U Schiffovim bazama izvedenim iz o-fenilendiamina javljaju se sterička ometanja susjednih kelatnih prstenova kao posljedica orto položaja iminskih dušikovih atoma. Sintetizirane su Schiffove baze kondenzacijom o- fenilendiamina s o-vanilin-aldehidom (1) i 2- hidroksi-1- naftaldehidom (2) te im je određena kristalna i molekulska struktura difrakcijom rentgenskih zraka na jediničnom kristalu. Spoj 2 kristalizira kao 1:1 adukt s diklormetanom. Određivanjem strukture pokazano je da su kod spoja 1 prisutne unutarmolekulske vodikove veze tipa O– H•••N, dok kod spoja 2 postoji kako N– H•••O tako i O–H•••N tip vodikove veze, neuobičajen za 2- hidroksi-1-naftaldimine. Obje kristalne strukture građene su od diskretnih molekula s prisutnim slabim međumolekulskim C– H•••O interakcijama koje se u spoju 1 ostvaruju između susjednih molekula [D–H•••A 3.068 Å], a u spoju 2 između molekule diklormetana i Schiffove baze [D–H•••A 3.051 i 3.263 Å].

Schiffove baze ; kristalna struktura ; vodikova veza

nije evidentirano