hrvatski

Uloga N-bromftalimida u Povarovljevoj reakciji o-vanilaldimina i acetona

N-bromftalimid (nbf) pripada u skupinu N-haloimida, komercijalno dostupnih spojeva koji se najčešće primijenjuju kao sredstva za halogeniranje i katalizatori u različitim reakcijama ciklizacije i halolaktonizacije u organskoj kemiji.[1] Osim toga, u posljednjih desetak godina privukli su pažnju u sintezi kokristala jer mogu poslužiti kao donori halogenske veze.[2][3] U ovome radu izučavana je uloga nbf-a u Povarovljevoj reakciji o-vanilaldimina i acetona. Imin, dobiven kondenzacijom o-vanilina i 2-aminonaftalena, te nbf mljeveni su u stehiometrijskom odnosu 1:1 u kugličnom mlinu pri standardnim laboratorijskim uvjetima (25 °C, 40-50 % RH). Dobiveni praškasti produkt otopljen je u acetonu te je nakon evaporacije otapala izoliran aril[f]kinolin, [4] bromirani produkt Povarovljeve ciklizacije imina, koji kristalizira u dva polimorfna oblika. Produkti mehanokemijske sinteze i pokusa u otopini opisani su difrakcijom rentgenskog zračenja na praškastom uzorku i NMR spektroskopijom. Molekulska i kristalna struktura oba polimorfa određene su difrakcijom rentgenskih zraka na jediničnom kristalu. U monoklinskoj formi molekule su međusobno povezane C–H···O hidroksi vodikovim vezama u centrosimetrične dimere, tvoreći motiv R22(18), a nadalje se povezuju C–H···C vodikovim vezama u cik-cak lance i mreže. U triklinskoj formi molekule su povezane C–H···O metoksi vodikovim vezama u centrosimetrične dimere, tvoreći motiv R22(6), a nadalje se povezuju C–H···C kontaktima aromatskih sustava u dvije dimenzije.

N-bromftalimid ; mehanokemija ; polimorfija ; Povarovljeva reakcija

nije evidentirano