hrvatski

Sinteza novih heterocikličkih β-D- galaktokonjugata kao potencijalnih inhibitora butirilkolinesteraza (istraživački dio), Homogena kataliza i nastava kemije (metodički dio)

U okviru istraživačkog dijela ovog diplomskog rada pripravljeni su novi heterociklički β-D- galaktokonjugati kao potencijalni inhibitori butirilkolinesteraza. U prvom koraku slobodne hidroksilne skupine D-galaktopiranoze zaštićene su acetiliranjem. Potom je na anomerni C-atom peracetilirane D-galaktopiranoze direktnom metodom O-glikozidacije uz BF3·Et2O kao aktivator vezan 2-brometanol do nastanka 1, 2- trans galaktozida (β-anomer). Heterociklički spojevi (piridin, imidazol, benzimidazol te njihovi metilni i benzilni derivati) povezani su sa prethodno pripravljenim peracetiliranim β-D-galaktozidom i zatim su u posljednjem koraku uklonjene zaštitne skupine metodom po Zemplénu, natrijevim metoksidom u metanolu. Struktura i čistoća svih pripravljenih spojeva okarakterizirana je standardnim spektroskopskim analitičkim postupcima (IR, MS, NMR) te mjerenjem optičkog skretanja. U metodičkom dijelu rada osmišljen je prijedlog nastavnog sata na temu „Homogena kataliza“. Glavni i najčešći problem nastave na ovu temu je da se katalitička uloga tvari često pripisuje tvrdnjom, a ne prepoznaje se na temelju mjerenih podataka. Prijedlog nastavnog sata temelji se na strategiji učenja otkrivanjem i sadrži niz pokusa, kojima se omogućuje da učenici uz pomoć nastavnika, obave mjerenja, otkriju zakonitosti i prepoznaju katalitičku ulogu pojedinih tvari.

β-D-galaktokonjugati, heterociklički spojevi, inhibitori butirilkolinesteraza, učenje otkrivanjem, homogena kataliza

Istraživački dio diplomskog rada izrađen je u okviru projekta Hrvatske Zaklade za Znanost pod nazivom "Sinteza, strukturna analiza i biološka evaluacija peptidomimetika i glikokonjugata" (IP 2014-09-7899)