hrvatski

Strukturna istraživanja derivata 1-aminociklopropan-1-karboksilnih kiselina i njihovih kompleksa sa prelaznim metalima

1-Aminociklopropan-1-karboksilna kiselina i njezini derivati ispituju se zbog svoje dokazane biološke aktivnosti. Osobito značajna klasa tih spojeva su ciklopropanski analozi nukleozida za koje je već ustanovljena antivirusna aktivnost, kao što je ciklopropanski analog adenina (sinadenol) i gvanina (A-5021). Iz tog su razloga sintetizirani novi derivati 1-aminociklopropan-1-karboksilne kiseline, a posebice njezini derivati s purinskim i pirimidinskim bazama. Cilj ovih istraživanja je određivanje kristalne i molekulske strukture novopripravljenih spojeva i njihovih kompleksa sa prijelaznim metalima rendgenskom difrakcijom, kao i određivanje njihove konformacije i apsolutne konfiguracije. U svim spojevima kojima je određena kristalna i molekulska struktura najkraća veza u ciklopropanskom prstenu je veza nasuprotna C(alfa) atomu. Također je pri C(alfa) atomu uočen i najmanji endociklički vezni kut, dok je egzociklički vezni kut u svim strukturama veći od tetraedarskog. Duljine veza i veznih kuteva u karboksilnoj skupini, zaštitnoj benzamido- i tert-butoksikarbonilnoj skupini u slaganju su sa literaturnim podacima. U šest istraživanih struktura karbonilni kisikov atom O’ nalazi se u sp položaju u odnosu na polovište nasuprotne veze C(alfa) atoma, dok je u dvije strukture određena ap konformacija tog kisikovog atoma. Torzijski kutevi fi i psi također odgovaraju vrijednostima u sličnim strukturama. Prema vrijednostima torzijskog kuta omega-o i omega-1 konformacija supstituenata C(alfa) atoma ciklopropanskog prstena je antiperiplanarna. U strukturama sintetiziranih spojeva nađen je veliki broj unutarmolekulskih i međumolekulskih vodikovih veza.

ciklopropanski analozi nukleozida; derivati 1-aminociklopropan-1-karboksilnih kiselina; konformacija i apsolutna konfiguracija; rendgenska strukturna analiza; sinteza

nije evidentirano