Nove ekološki prihvatljive metode kvaternizacije derivata piridina (CROSBI ID 406328)
Ocjenski rad | doktorska disertacija
Podaci o odgovornosti
Bušić, Valentina
Kovač, Spomenka
hrvatski
Nove ekološki prihvatljive metode kvaternizacije derivata piridina
U ovom su radu izvedene reakcije kvaternizacije piridoksal-oksima sa serijom supstituiranih fenacil-bromida primijenom novih, ekološki prihvatljivijih metoda. Kvaterne su soli piridoksal-oksima sintetizirane pod utjecajem mikrovalnog zračenja na dva načina ; u otapalu (acetonu) i suhim postupkom te metodom mehanosinteze uz minimalnu količinu otapala. Izvedene su također i kvaternizacije pod utjecajem mikrovalnog zračenja na piridinu, α-pikolinu, piridin-4-aldoksimu, piridin-2-aldoksimu, nikotinamidu i izonikotinamidu pomoću različitih elektrofila: 2-brom-4'-nitroacetofenona, 2-amino-4-klormetiltiazol hidroklorida, metil-jodida, 1, 3-dijodpropana i 1, 3-dibrompropana. Pripravljenim je analozima piridoksal-oksima ispitana sposobnost reaktivacije acetilkolinesteraze (AChE) i butirilkolinesteraze (BChE) inhibirane bojnim otrovima VX-om i tabunom te pesticidom paraoksonom. Ispitana je također i reverzibilna inhibicija AChE i BChE sintetiziranim oksimima. Nekim je sintetiziranim spojevima ispitana i potencijalna antimikrobna aktivnost na dvije Gram-pozitivne i dvije Gram-negativne bakterije
antibakterijska aktivnost; kvaterne piridinijeve soli; kvaternizacija; mehanokemijske reakcije; mikrovalna sinteza; piridoksal-oksim; reaktivacija; zelena kemija
Sveučilišni poslijediplomski interdisciplinarni doktorski studij "Molekularne bioznanosti" koji izvode Sveučilište Josipa Jurja Strossmayera u Osijeku, Sveučilište u Dubrovniku i Institut Ruđer Bošković
engleski
New ecological friendly methods of quaternization of pyridine derivatives
In this thesis new eco-friendly methods of quaternization of pyridoxal oxime with substituted phenacyl bromides were successfully performed. A microwave induced quaternization in the presence of a solvent, solvent free approach, and solid state reaction LAG mechanochemistry were examined. Furthermore, reactions of quaternization were made under microwave heating of pyridine, α-picoline, pyridine-4-aldoxyime, pyridine-2-aldoxime, nicotinamide and isonicotinamide with different electrophiles: 2-bromo-4'-nitroacetophenone, 2-amino-4-chloromethylthiazole hydrochloride, methyl iodide, 1,3-diiodopropane i 1,3-dibromopropane. In this work, the potential ability of synthesized oximes to reactivate acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibited by the nerve agents VX and tabun and pesticide paraoxon were explored. Reversibile inhibition of AChE and BChE by synthesized oximes was also measured. Finally, some of synthesized compounds regarding their potential antimicrobial activity against two Gram-positive and two Gram-negative bacteria were tested.
antimicrobial activity; green chemistry; mechanochemistry; microwave synthesis; pyridoxal oxime; quaternary pyridinium salts; quaternization; reactivation
nije evidentirano
Podaci o izdanju
132
13.02.2015.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Sveučilište Josipa Jurja Strossmayera u Osijeku; Sveučilište u Dubrovniku; Institut Ruđer Bošković
Osijek
