hrvatski

Sinteza i antioksidativna svojstva L-askorbinske kiseline i njezinih derivata

Cilj ovog rada bila je regioselektivna sinteza 1, 4-disupstituiranih 1, 2, 3-triazolnih derivata L- askorbinske kiseline (3 – 8) kao potencijalnih antitumorskih spojeva. U tu svrhu sintetizirana je 6-O-tosil-2, 3-O, O-dibenzil-L-askorbinska kiselina (1) koja je potom prevedena u odgovarajući azidni derivat L-askorbinske kiseline (2). 1, 2, 3-triazolni derivati L- askorbinske kiseline (3 – 8) pripravljeni su reakcijom 1, 3-dipolarne cikoladicije azida (2) i odgovarajućih terminalnih alkina potpomognutom mikrovalnim zračenjem s Cu(I), kao katalizatorom, prema konceptu "klik" kemije. S ciljem dobivanja većeg sveukupnog iskorištenja reakcija kojima nastaju ciljani produkti korištena su dva sintetska puta. Prvi sintetski put uključuje reakciju prevođenja tosilatnog derivata L- askorbinske (1) u azid (2) i njegovu izolaciju te potom "klik" reakciju azida (2) i odgovarajućih alkina u 1, 4-disupstituirane 1, 2, 3-triazolne derivate L-askorbinske kiseline (3 – 8). Drugi sintetski put je bila tandemska reakcija u kojoj se azid (2) nije izolirao nego je nastao in situ iz tosilatnog derivata (1) i reakcijom s odgovarajućim alkinima dobiveni su 1, 4- disupstituirani 1, 2, 3-triazolni derivati L- askorbinske kiseline (3, 5). Kako bi se ispitalo antioksidativno djelovanje 1, 4-disupstituiranih 1, 2, 3-triazolnih derivata L-askorbinske kiseline, uklanjanjem benzilne zaštite priređen je spoj 9 sa slobodnih hidroksilnim skupinama. Strukture svih sintetiziranih spojeva potvrđene su spektroskopijom 1H i 13C NMR.

L-askorbinska kiselina; 1; 2; 3-triazoli; "klik" kemija; 1; 3-dipolarna cikloadicija

nije evidentirano