hrvatski

Enantioselektivna kromatografija β- aminoalkohola na polisaharidnim kiralnim nepokretnim fazama

Pripravljeno je dvadeset i pet modelnih beta- aminoalkohola (beta-aa) podijeljenih u tri skupine s obzirom na način sintetskog dobivanja. Prva skupina spojeva je nastala katalitičkom amonolizom racemičnih derivata stirenoksida (43a-50a), druga skupina amonolizom glicidil-fenil-etera (57-65), a treća amonolizom simetričnih meso-epoksida (71- 78). Dobiveni spojevi su racemične smjese R- i S- enantiomera. Razvijene su enantioselektivne metode za njihovo odjeljivanje primjenom četiri „kiralne kolone“ vezane na tekućinski kromatograf visoke djelotvornosti, uz detekciju UV-detektorom s nizom fotodioda. Za svaku kombinaciju sastava pokretne i polisaharidne kiralne nepokretne faze razmatrani su enantio- kromatografski parametri (k1', alfa, Rs). Za potvrdu redoslijeda izlaženja enantiomera (R- ili S-) s kolone, pripravljeni su enantiomerno čisti predstavnici skupina. Na temelju rezultata enantioselektivne analize predloženi su mogući mehanizmi kiralnog prepoznavanja modelnih beta-aa. Primjenjivost razvijenih metoda potvrđena je odjeljivanjem enantiomera četiri kardiovaskularna lijeka čija je djelatna tvar po sastavu beta-aa: atenolola, sotalola, bisoprolola i karvedilola. Chiralcel OD kolona pokazala se učinkovitom za odvajanje enantiomera kako modelnih beta-aa tako i kardiovaskularnih lijekova.

beta-aminoalkoholi ; enantioselektivna kromatografija ; polisaharidne kiralne nepokretne faze ; kardiovaskularni lijekovi

nije evidentirano