hrvatski

Priprava 4-[(4-deciloksifenil)oksikarbonil]fenil-2-hidroksi-2--(4-oktiloksifenil)acetata kao potencijalnog dopanta za feroelektrične materijale

Uvođenje kiralnosti u mezogene molekule daje mezofaze sa posebnim fizikalnim svojstvima, kao što su selektivna refleksija svjetlosti i spontana polarizacija. Te se pojave danas primjenjuju u izradi indikatora temperature i feroelektričnih ekrana sa brzim odzivom. U cilju priprave molekule s potencijalnim mezogenim i feroelektričnim svojstvima u ovom radu sintetiziran je optički aktivan ester 4-[(4-deciloksifenil)oksikarbonil]fenil-2-hidroksi-2-(4-oktiloksifenil)acetat ((+)-11). Kiselina (ą)-2a pripravljena je adicijom diklorkarbena na karbonilnu skupinu 4-oktiloksibenzaldehida. Resolucija racemične kiseline (ą)-2a provedena je R-(+)-1-feniletilaminom preko dijastereomernih soli, pri čemu je dobivena optički aktivna kiselina (+)-2a u enantiomernom višku od 87%. Esterifikacijom THP-zaštićene kiseline (+)-2a fenolom 8, te uklanjanjem THP zaštite, dobiven je optički aktivni ester (+)-11 u 86.7%-tnom enantiomernom višku. Ispitivanja mezogenih svojstava polarizacijskom mikroskopijom pokazala su da spoj (+)-11 ne posjeduje svojstva tekućih kristala, ali da miješanjem s akiralnim mezogenim spojevima inducira pojavu kiralnih mezofaza. Općenito, prema teksturama, binarne smjese koje sadrže 9% estera (+)-11 pokazuju jaču kiralnu indukciju nego smjese sa 3%, bez značajnijeg utjecaja na temperaturu faznog prijelaza. Ovi preliminarni rezultati ukazuju na mogućnost primjene estera (+)-11 kao kiralnog dopanta za pripravu materijala s feroelektričnim svojstvima.

bademova kiselina; kiralna indukcija; mezogena svojstva; dopiranje

nije evidentirano