Napredna pretraga

Pregled bibliografske jedinice broj: 789738

SELEKTIVNA PRIPRAVA ADAMANTILNIH I MANOZNIH DERIVATA 3-HIDROKSI-1-(m-HIDROKSIFENIL)-2-METILPIRIDIN-4-ONA


Mihelec, Danijela
SELEKTIVNA PRIPRAVA ADAMANTILNIH I MANOZNIH DERIVATA 3-HIDROKSI-1-(m-HIDROKSIFENIL)-2-METILPIRIDIN-4-ONA 2015., diplomski rad, diplomski, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb


Naslov
SELEKTIVNA PRIPRAVA ADAMANTILNIH I MANOZNIH DERIVATA 3-HIDROKSI-1-(m-HIDROKSIFENIL)-2-METILPIRIDIN-4-ONA
(Selective Preparation of Adamantyl and Mannosyl Derivatives of 3-Hydroxy-1-(m-hydroxyphenyl)-2- methylpyridin-4-one)

Autori
Mihelec, Danijela

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
07.12

Godina
2015

Stranica
64

Mentor
Petrović Peroković, Vesna

Neposredni voditelj
Car, Željka

Ključne riječi
Adamantan-1-iloctena kiselina; 3-hidroksi-1-(m-hidroksifenil)-2-metilpiridin-4-on; Koenigs-Knorr metoda glikozidacije; manoza; Steglichova esterifikacija
(Adamantane-1-ylacetic acid; 3-hydroxy-1-(m-hydroxyphenyl)-2-methylpyridin-4-one; Koenigs-Knorr glycosidation method; mannose; Steglich esterification)

Sažetak
U ovome diplomskom radu opisana je priprava lipofilnih adamantilnih derivata 3-hidroksi-1-(m- hidroksifenil)-2-metilpiridin-4-ona (1) te pokušaj sinteze njegovih manoznih derivata. Spoj 1 pripravljen je direktnim postupkom iz maltola i m- hidroksianilina uz dodatak kiselog katalizatora (p-TsOH) u autoklavu. Iz spoja 1 pripravljen je spoj 3 s benzilom zaštićenom hidroksilnom skupinom na položaju 3 prstena i spoj 5 s acetilom zaštićenom hidoksilnom skupinom na meta položaju N-fenilnog supstituenta. Spojevi 3 i 5 poslužili su za selektivnu pripravu adamantilnih derivata Steglichovom metodom esterifikacije pri čemu je za uvođenje adamantilne jedinice korištena adamantan- 1-iloctena kiselina. Ovim su postupkom najprije pripravljeni zaštićeni adamantilni monoesteri 6 i 7 koji su uklanjanjem zaštitnih skupina prevedeni u konačne produkte m-(3-hidroksi-2-metilpiridin-4- on-1-il)fenil-adamantan-1-iletanoat (8) i 1-(m- hidroksifenil)-2-metilpiridin-4-on-3-il-adamantan- 1-iletanoat (9). Iz spoja 1 pripravljen je diesterski adamantilni derivat 1-[m-(adamantan-1- iletanoiloksi)fenil]-2-metilpiridin-4-on-3-il- adamantan-1-iletanoat (10). Pokušaj priprave manoznih derivata iz spojeva 3 i 5 Koenigs-Knorr metodom nije rezultirao nastankom manoziliranih piridinonskih derivata 12 i 13 u zadovoljavajućem prinosu. Strukture svih pripravljenih spojeva određene su NMR spektroskopijom (1H, 13C) i/ili spektrometrijom masa (MS).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija



POVEZANOST RADA


Projekt / tema
119-1191344-3121 - Sinteze i enzimske transformacije biološki aktivnih spojeva (Srđanka Tomić-Pisarović, )

Ustanove
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb