hrvatski

Selektivna priprava adamantilnih i manoznih derivata 3-hidroksi-1-(m-hidroksifenil)-2- metilpiridin-4-ona

U ovome diplomskom radu opisana je priprava lipofilnih adamantilnih derivata 3-hidroksi-1- (m- hidroksifenil)-2-metilpiridin-4-ona (1) te pokušaj sinteze njegovih manoznih derivata. Spoj 1 pripravljen je direktnim postupkom iz maltola i m- hidroksianilina uz dodatak kiselog katalizatora (p-TsOH) u autoklavu. Iz spoja 1 pripravljen je spoj 3 s benzilom zaštićenom hidroksilnom skupinom na položaju 3 prstena i spoj 5 s acetilom zaštićenom hidoksilnom skupinom na meta položaju N-fenilnog supstituenta. Spojevi 3 i 5 poslužili su za selektivnu pripravu adamantilnih derivata Steglichovom metodom esterifikacije pri čemu je za uvođenje adamantilne jedinice korištena adamantan- 1-iloctena kiselina. Ovim su postupkom najprije pripravljeni zaštićeni adamantilni monoesteri 6 i 7 koji su uklanjanjem zaštitnih skupina prevedeni u konačne produkte m-(3-hidroksi-2-metilpiridin- 4- on-1-il)fenil-adamantan-1-iletanoat (8) i 1- (m- hidroksifenil)-2-metilpiridin-4-on-3-il- adamantan- 1-iletanoat (9). Iz spoja 1 pripravljen je diesterski adamantilni derivat 1-[m-(adamantan-1- iletanoiloksi)fenil]-2- metilpiridin-4-on-3-il- adamantan-1-iletanoat (10). Pokušaj priprave manoznih derivata iz spojeva 3 i 5 Koenigs-Knorr metodom nije rezultirao nastankom manoziliranih piridinonskih derivata 12 i 13 u zadovoljavajućem prinosu. Strukture svih pripravljenih spojeva određene su NMR spektroskopijom (1H, 13C) i/ili spektrometrijom masa (MS).

adamantan-1-iloctena kiselina ; 3-hidroksi-1-(m-hidroksifenil)-2-metilpiridin-4-on ; Koenigs-Knorr metoda glikozidacije ; manoza ; Steglichova esterifikacija

nije evidentirano