hrvatski

PRIPRAVA MANOZIDA META SUPSTITUIRANIH N-ARIL-3-HIDROKSI-2-METILPIRIDIN-4-ONA

Ovaj diplomski rad sastoji se iz dvije cjeline: istraživačkog i metodičkog dijela. Istraživački dio obuhvatio je pripravu meta supstituiranih N-aril-3-hidroksi-2-metilpiridin-4-ona (1-3) te njihovih α-D- manoznih glikokonjugata (5-10). Za pripravu α-D-manoznih glikokonjugata koristila se Königs-Knorr metoda O-glikozidacije uz AgOTf kao promotor. Ovom metodom pripravljeni su sljedeći acetilirani α-D-manozidi: 3-(2', 3', 4', 6'-tetra-O-acetil-α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-nitrofenil)piridin-4-on (5), 3-(2', 3', 4', 6'-tetra-O-acetil-α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-metilfenil)piridin-4-on (6) i 3-(2', 3', 4', 6'-tetra-O-acetil-α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-metoksifenil)piridin-4-on (7). Deacetiliranjem spojeva 5-7 uporabom natrijevog metoksida u metanolu (Zemplénov postupak) pripravljeni su: 3-(α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-nitrofenil)piridin-4-on (8), 3-(α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-metilfenil)piridin-4-on (9) i 3-(α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-metoksifenil)piridin-4-on (10). Biološka aktivnost pripravljenih piridinonskih α-D-manozida ispitana je testom inhibicije hemaglutinacije. U testu su korišteni eritrociti zamorčića koji posjeduju prirodne ligande za fimbrije tipa 1 ispoljene na bakteriji E. coli HB101 (pPK14). Strukture svih pripravljenih spojeva određene su spektrometrijom masa (MS) i NMR (1H, 13C) spektroskopijom. U metodičkom dijelu diplomskog rada dan je pregled nastavnih sadržaja koji se bave ugljikohidratima u osnovnoškolskom i gimnazijskom nastavnom programu. Uz to dan je prijedlog nastavnog sata koji se temelji na nastavnoj stategiji učenja otkrivanjem na temu hidrolize saharoze pri čemu učenici trebaju predložiti mehanizam te kemijske promjene. Uz nastavne materijale dan je i kratki metodički komentar osmišljenog nastavnog sata.

N-aril supstituirani 3-hidroksipiridin-4-oni; E. coli; hemaglutinacija; manoza-vezujući lektin FimH; α-D-manozni glikokonjugati; materijali za sat; poučavanje organske kemije; materijali za sat

nije evidentirano