Napredna pretraga

Pregled bibliografske jedinice broj: 788066

PRIPRAVA MANOZIDA META SUPSTITUIRANIH N-ARIL-3-HIDROKSI-2-METILPIRIDIN-4-ONA


Marić, Monika
PRIPRAVA MANOZIDA META SUPSTITUIRANIH N-ARIL-3-HIDROKSI-2-METILPIRIDIN-4-ONA 2015., diplomski rad, diplomski, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb


Naslov
PRIPRAVA MANOZIDA META SUPSTITUIRANIH N-ARIL-3-HIDROKSI-2-METILPIRIDIN-4-ONA
(Preparation of mannosides of meta substituted N-aryl 3-hydroxy-2-methylpyridin-4-ones)

Autori
Marić, Monika

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
26.10

Godina
2015

Stranica
74

Mentor
Petrović Peroković, Vesna

Neposredni voditelj
Car, Željka

Ključne riječi
N-aril supstituirani 3-hidroksipiridin-4-oni; E. coli; hemaglutinacija; manoza-vezujući lektin FimH; α-D-manozni glikokonjugati; materijali za sat; poučavanje organske kemije; materijali za sat
(N-aryl substituted 3-hydroxypyridine-4-ones; E. coli; hemagglutination; mannose-binding lectin FimH; α-D-mannose glycoconjugates; assessment tools; educational research; teaching organic chemistry)

Sažetak
Ovaj diplomski rad sastoji se iz dvije cjeline: istraživačkog i metodičkog dijela. Istraživački dio obuhvatio je pripravu meta supstituiranih N-aril-3-hidroksi-2-metilpiridin-4-ona (1-3) te njihovih α-D- manoznih glikokonjugata (5-10). Za pripravu α-D-manoznih glikokonjugata koristila se Königs-Knorr metoda O-glikozidacije uz AgOTf kao promotor. Ovom metodom pripravljeni su sljedeći acetilirani α-D-manozidi: 3-(2', 3', 4', 6'-tetra-O-acetil-α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-nitrofenil)piridin-4-on (5), 3-(2', 3', 4', 6'-tetra-O-acetil-α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-metilfenil)piridin-4-on (6) i 3-(2', 3', 4', 6'-tetra-O-acetil-α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-metoksifenil)piridin-4-on (7). Deacetiliranjem spojeva 5-7 uporabom natrijevog metoksida u metanolu (Zemplénov postupak) pripravljeni su: 3-(α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-nitrofenil)piridin-4-on (8), 3-(α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-metilfenil)piridin-4-on (9) i 3-(α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-metoksifenil)piridin-4-on (10). Biološka aktivnost pripravljenih piridinonskih α-D-manozida ispitana je testom inhibicije hemaglutinacije. U testu su korišteni eritrociti zamorčića koji posjeduju prirodne ligande za fimbrije tipa 1 ispoljene na bakteriji E. coli HB101 (pPK14). Strukture svih pripravljenih spojeva određene su spektrometrijom masa (MS) i NMR (1H, 13C) spektroskopijom. U metodičkom dijelu diplomskog rada dan je pregled nastavnih sadržaja koji se bave ugljikohidratima u osnovnoškolskom i gimnazijskom nastavnom programu. Uz to dan je prijedlog nastavnog sata koji se temelji na nastavnoj stategiji učenja otkrivanjem na temu hidrolize saharoze pri čemu učenici trebaju predložiti mehanizam te kemijske promjene. Uz nastavne materijale dan je i kratki metodički komentar osmišljenog nastavnog sata.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija



POVEZANOST RADA


Projekt / tema
119-1191344-3121 - Sinteze i enzimske transformacije biološki aktivnih spojeva (Srđanka Tomić-Pisarović, )

Ustanove
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb