hrvatski

PRIPRAVA LIPOFILNIH ESTERA META SUPSTITUIRANIH N-ARIL-3-HIDROKSI-2-METILPIRIDIN-4-ONA

Ovaj diplomski rad sastoji se iz dvije cjeline: istraživačkog i metodičkog dijela. Istraživački dio obuhvatio je pripravu lipofilnih estera meta supstituiranih N-aril-3-hidroksi-2-metilpiridin-4-ona. U jednom reakcijskom koraku, iz polaznog maltola, odgovarajućeg meta supstituiranog anilina, m-metilanilina i m-nitroanilina, uz dodatak kiselog katalizatora (p-TsOH), najprije su pripravljeni 3-hidroksi-2-metil-1-(m-metilfenil)piridin-4-on (1) i 3-hidroksi-2-metil-1-(m-nitrofenil)piridin-4-on (2). Piridinonski alkoholi 1 i 2 korišteni su za esterifikaciju lipofilnih karboksilnih kiselina: adamantan-1-iloctene kiseline, 2, 2-dimetilpropanske kiseline (pivalinske kiseline) i feniloctene kiseline. Za pripravu estera korištene su Steglichova metoda, metoda aktiviranog estera te upotreba kiselinskih halogenida kao reaktivnih derivata karboksilnih kiselina. Steglichovom metodom uspješno su pripravljeni esteri adamantan-1-iloctene kiseline: 2-metil-1-(m-metilfenil)piridin-4-on-3-il-adamantan-1-iletanoat (3) i 2-metil-1-(m-nitrofenil)piridin-4-on-3-il-adamantan-1-iletanoat (4). Spoj 5, 1-(m-aminofenil)-2-metilpiridin-4-on-3-il-adamantan-1-iletanoat, pripravljen je redukcijom nitro-skupine spoja 4. Strukture svih pripravljenih spojeva određene su NMR spektroskopijom (1H, 13C) i/ili spektrometrijom masa (MS). U metodičkom dijelu diplomskog rada dan je pregled nastavnih sadržaja koji se bave karboksilnim kiselinama i esterima u osnovnoškolskom i srednjoškolskom (gimnazijskom) nastavnom programu. Uz to dan je prijedlog osnovnoškolskog nastavnog sata koji se temelji na nastavnoj strategiji učenja otkrivanjem na temu esterifikacije, a uz njega je dan i kratki metodički komentar.

adamantan-1-iloctena kiselina; lipofilnost; meta supstituirani N-aril-3-hidroksi-2-metilpiridin-4-oni; Steglichova esterifikacija

nije evidentirano