Napredna pretraga

Pregled bibliografske jedinice broj: 788062

PRIPRAVA LIPOFILNIH ESTERA META SUPSTITUIRANIH N-ARIL-3-HIDROKSI-2-METILPIRIDIN-4-ONA


Šarić, Ana
PRIPRAVA LIPOFILNIH ESTERA META SUPSTITUIRANIH N-ARIL-3-HIDROKSI-2-METILPIRIDIN-4-ONA 2015., diplomski rad, diplomski, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb


Naslov
PRIPRAVA LIPOFILNIH ESTERA META SUPSTITUIRANIH N-ARIL-3-HIDROKSI-2-METILPIRIDIN-4-ONA
(PREPARATION OF LIPOPHILIC ESTER DERIVATIVES OF META SUBSTITUTED N-ARYL-3-HYDROXY-2-METHYLPYRIDIN-4-ONES)

Autori
Šarić, Ana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
22.09

Godina
2015

Stranica
76

Mentor
Petrović Peroković, Vesna

Neposredni voditelj
Car, Željka

Ključne riječi
Adamantan-1-iloctena kiselina; lipofilnost; meta supstituirani N-aril-3-hidroksi-2-metilpiridin-4-oni; Steglichova esterifikacija
(Adamantane-1-ylacetic acid; lipophilicity; meta substituted N-aryl 3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one; Steglich esterification)

Sažetak
Ovaj diplomski rad sastoji se iz dvije cjeline: istraživačkog i metodičkog dijela. Istraživački dio obuhvatio je pripravu lipofilnih estera meta supstituiranih N-aril-3-hidroksi-2-metilpiridin-4-ona. U jednom reakcijskom koraku, iz polaznog maltola, odgovarajućeg meta supstituiranog anilina, m-metilanilina i m-nitroanilina, uz dodatak kiselog katalizatora (p-TsOH), najprije su pripravljeni 3-hidroksi-2-metil-1-(m-metilfenil)piridin-4-on (1) i 3-hidroksi-2-metil-1-(m-nitrofenil)piridin-4-on (2). Piridinonski alkoholi 1 i 2 korišteni su za esterifikaciju lipofilnih karboksilnih kiselina: adamantan-1-iloctene kiseline, 2, 2-dimetilpropanske kiseline (pivalinske kiseline) i feniloctene kiseline. Za pripravu estera korištene su Steglichova metoda, metoda aktiviranog estera te upotreba kiselinskih halogenida kao reaktivnih derivata karboksilnih kiselina. Steglichovom metodom uspješno su pripravljeni esteri adamantan-1-iloctene kiseline: 2-metil-1-(m-metilfenil)piridin-4-on-3-il-adamantan-1-iletanoat (3) i 2-metil-1-(m-nitrofenil)piridin-4-on-3-il-adamantan-1-iletanoat (4). Spoj 5, 1-(m-aminofenil)-2-metilpiridin-4-on-3-il-adamantan-1-iletanoat, pripravljen je redukcijom nitro-skupine spoja 4. Strukture svih pripravljenih spojeva određene su NMR spektroskopijom (1H, 13C) i/ili spektrometrijom masa (MS). U metodičkom dijelu diplomskog rada dan je pregled nastavnih sadržaja koji se bave karboksilnim kiselinama i esterima u osnovnoškolskom i srednjoškolskom (gimnazijskom) nastavnom programu. Uz to dan je prijedlog osnovnoškolskog nastavnog sata koji se temelji na nastavnoj strategiji učenja otkrivanjem na temu esterifikacije, a uz njega je dan i kratki metodički komentar.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija



POVEZANOST RADA


Projekt / tema
119-1191344-3121 - Sinteze i enzimske transformacije biološki aktivnih spojeva (Srđanka Tomić-Pisarović, )

Ustanove
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb