Napredna pretraga

Pregled bibliografske jedinice broj: 788059

SELEKTIVNA PRIPRAVA ADAMANTILNIH DERIVATA 1-(m-AMINOFENIL)-3-HIDROKSI-2-METILPIRIDIN-4-ONA I KOJIČNE KISELINE


Jurić, Andrea
SELEKTIVNA PRIPRAVA ADAMANTILNIH DERIVATA 1-(m-AMINOFENIL)-3-HIDROKSI-2-METILPIRIDIN-4-ONA I KOJIČNE KISELINE 2015., diplomski rad, diplomski, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb


Naslov
SELEKTIVNA PRIPRAVA ADAMANTILNIH DERIVATA 1-(m-AMINOFENIL)-3-HIDROKSI-2-METILPIRIDIN-4-ONA I KOJIČNE KISELINE
(Selective preparation of adamantyl derivatives of 1-(m-aminophenyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one and kojic acid)

Autori
Jurić, Andrea

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
30.09

Godina
2015

Stranica
61 + IX

Mentor
Petrović Peroković, Vesna

Neposredni voditelj
Car, Željka

Ključne riječi
Adamantan-1-iloctena kiselina; kojična kiselina; lipofilnost; 1-(m-aminofenil)-3-hidroksi-2-metilpiridin-4-on; maltol; Steglichova esterifikacija
(Adamantane-1-ylacetic acid; kojic acid; lipophilicity; 1-(m-aminophenyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one; maltol; Steglich esterification)

Sažetak
U ovome diplomskom radu opisana je sinteza lipofilnih adamantilnih derivata dviju skupina spojeva: 3-hidroksipiridin-4-ona i 3-hidroksipiran-4-ona. Adamantilni derivati u oba slučaja pripravljeni su Steglichovom metodom esterifikacije pri čemu je za uvođenje adamantilne jedinice korištena adamantan-1-iloctena kiselina. Spoj 1 (3-hidroksi-2-metil-1-(m-nitrofenil)piridin-4-on) predstavnik je meta supstituiranih N-aril-3-hidroksipiridin-4-ona i korišten je kao polazni spoj za pripravu spoja 2, 1-(m-aminofenil)-3-hidroksi-2-metilpiridin-4-ona te njegovih adamantilnih derivata. Pripravljeni su esterski 6, amidni 9 i estersko-amidni 7 derivati spoja 2. U drugome djelu rada pripravljeni su lipofilni adamantilni esteri hidroksipiranona. maltola (3-hidroksi-2-metilpiran-4-on) i kojične kiseline (5-hidroksi-2-hidroksimetilpiran-4-on). U ovome radu uspješno je pripravljen diesterski derivat kojične kiseline, spoj 15, i jedan monesterski derivat, spoj 14. Kako bi se ispitala mogućnost ciklizacije benzilom zaštićene kojične kiseline i nesupstituiranog anilina pripravljen je spoj 16, 5-benziloksi-1-fenil-2-hidroksimetilpiridin-4-on. Strukture svih pripravljenih spojeva pretpostavljene su NMR spektroskopijom (1H, 13C) i/ili spektrometrijom masa (MS).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija



POVEZANOST RADA


Projekt / tema
119-1191344-3121 - Sinteze i enzimske transformacije biološki aktivnih spojeva (Srđanka Tomić-Pisarović, )

Ustanove
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb