hrvatski

SELEKTIVNA PRIPRAVA ADAMANTILNIH DERIVATA 1-(m-AMINOFENIL)-3-HIDROKSI-2-METILPIRIDIN-4-ONA I KOJIČNE KISELINE

U ovome diplomskom radu opisana je sinteza lipofilnih adamantilnih derivata dviju skupina spojeva: 3-hidroksipiridin-4-ona i 3-hidroksipiran-4-ona. Adamantilni derivati u oba slučaja pripravljeni su Steglichovom metodom esterifikacije pri čemu je za uvođenje adamantilne jedinice korištena adamantan-1-iloctena kiselina. Spoj 1 (3-hidroksi-2-metil-1-(m-nitrofenil)piridin-4-on) predstavnik je meta supstituiranih N-aril-3-hidroksipiridin-4-ona i korišten je kao polazni spoj za pripravu spoja 2, 1-(m-aminofenil)-3-hidroksi-2-metilpiridin-4-ona te njegovih adamantilnih derivata. Pripravljeni su esterski 6, amidni 9 i estersko-amidni 7 derivati spoja 2. U drugome djelu rada pripravljeni su lipofilni adamantilni esteri hidroksipiranona. maltola (3-hidroksi-2-metilpiran-4-on) i kojične kiseline (5-hidroksi-2-hidroksimetilpiran-4-on). U ovome radu uspješno je pripravljen diesterski derivat kojične kiseline, spoj 15, i jedan monesterski derivat, spoj 14. Kako bi se ispitala mogućnost ciklizacije benzilom zaštićene kojične kiseline i nesupstituiranog anilina pripravljen je spoj 16, 5-benziloksi-1-fenil-2-hidroksimetilpiridin-4-on. Strukture svih pripravljenih spojeva pretpostavljene su NMR spektroskopijom (1H, 13C) i/ili spektrometrijom masa (MS).

adamantan-1-iloctena kiselina; kojična kiselina; lipofilnost; 1-(m-aminofenil)-3-hidroksi-2-metilpiridin-4-on; maltol; Steglichova esterifikacija

nije evidentirano